(6S,9S,12S)-9-((benzoyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid | 1427166-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,12S)-9-((benzoyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
• 英文别名: Boc-Ile-Ser(Bn)-Ile-OH；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1427166-50-4
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇
• 分子量: 521.654
• InChiKey: DEZTWJXLQCEFLY-FQFSJJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S,12S)-9-((benzoyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (6S,9S,12S,14aS,20S,23S,25aS)-20-benzyl-6,12-di((S)-sec-butyl)-9-(hydroxymethyl)-23-isobutylhexadecahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-j][1,4,7,10,13,16,19]heptaazacyclohenicosine-5,8,11,14,19,22,25(25aH)heptaone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6S,9S,12S)-9-((benzoyloxy)methyl)-6,12-di((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B

  摘要：

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc39291k

文献信息

• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。