methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside | 124314-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-triflate-β-D-galactoside；Bz(-2)[Tf(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]b-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 124314-30-3
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃O₁₁S
• 分子量: 638.572
• InChiKey: DHIUBCGMQUITND-RIFZOBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基β-D-吡喃半乳糖苷改进了2-，3-和4-脱氧衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84076-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIN, TSU-HSING;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES. , 188,(1989) C. 228-238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Ester Activation in Nitrite-Mediated Carbohydrate Epimerization
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo052662i

  日期：2006.4.1

  essential for the reactivity of the nitrite-mediated triflate inversion. Furthermore, a good inversion yield also depended on the relative configuration of the neighboring ester group to the triflate. Only with the ester group in the equatorial position, whatever the configuration of the triflate, did the reaction proceed smoothly, whereas a neighboring axial ester group proved largely inefficient. The

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。
• Supramolecular Control in Carbohydrate Epimerization: Discovery of a New Anion Host−Guest System
  作者：Hai Dong、Martin Rahm、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja807044p

  日期：2008.11.19

  A new anion-carbohydrate recognition system is described. Pyranosides with axial protons in 1-, 3-, and 5-position proved efficient, forming relatively strong complexes between the anion and the B-face of the carbohydrate. This system could furthermore be used in supramolecular control in Lattrell-Dax epimerization reactions, leading to either activation or deactivation effects.