5-amino-1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-3-methyl-1H-pyrazole | 1068515-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-3-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(2-bromophenyl)-5-methyl-4-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 1068515-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃
• 分子量: 328.211
• InChiKey: WLUKTZFBRPIHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-3-methyl-1H-pyrazole 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-phenyl-2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的5-氨基吡唑的N-芳基化：制备吡唑并[3,4-b]吲哚的简单方法。

  摘要：

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/d0ob00812e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-3-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的5-氨基吡唑的N-芳基化：制备吡唑并[3,4-b]吲哚的简单方法。

  摘要：

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/d0ob00812e

文献信息

• WO2008/121861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLE ET DE PYRROLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME DU FER
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008121861A2

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to pyrazole and pyrrole compounds, for example, compounds of formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined herein, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés à base de pyrazole et de pyrrole, par exemples des composés de formule (I) où R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description, tels que leurs stéréoisomères, énantiomères, tautomères ou leurs mélanges, ou sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates ou promédicaments, destinés au traitement de troubles du métabolisme du fer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du métabolisme du fer.
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING IRON DISORDERS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE DESTINÉE AU TRAITEMENT DE TROUBLES DU FER
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010005851A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  This invention is directed to combination therapies to treat iron overload disorders utilizing inhibitors of divalent metal transporter-1 (DMT1 ), proton pump inhibitors (PPIs), calcium channel blockers and iron chelators.
• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of 5-aminopyrazoles: a simple route to pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Arpita Chatterjee、Chudamani Murmu、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d0ob00812e

  日期：——

  A copper-catalysed intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles is demonstrated for the first time. Highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles are synthesized. In particular, the indole core is decorated with halogens and alkyl and methoxy groups. Furthermore, a selective N-arylation of unsymmetrical diaryl bromide containing pyrazoles is exemplified, resulting in valuable pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。