N-(benzyloxycarbonyl)-3(S)-methyl-L-proline | 186039-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3(S)-methyl-L-proline
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 186039-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LQRFFFUWTFNYFD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3(S)-methyl-L-proline 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis and stereochemical assignment of scytonemin A

  摘要：

  本文描述了scytonemin A及其C-9表异构体的全合成，以及天然scytonemin A的绝对立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1039/c5cc08324a
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-3-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-3(S)-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-加成法合成反式-3-取代的脯氨酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。

  DOI：

  10.1021/ol102613z

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Nitro Esters to α,β-Unsaturated Aldehydes: Towards the Enantioselective Synthesis of<i>trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives
  作者：Man-Yi Han、Yong Zhang、Huai-Zhen Wang、Wan-Kai An、Bao-Chun Ma、Yuan Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200538

  日期：2012.10.8

  five-step strategy has been developed for the enantioselective synthesis of trans-3-substituted proline derivatives with high diasteroselectivity (dr>20:1) and enantioselectivity (up to 97% ee). The key step is the asymmetric organocatalytic Michael addition of nitro esters to α,β-unsaturated aldehydes, which affords the chiral Michael adducts in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivity

  已经开发了一种简便的五步策略，用于对映体选择性合成具有高非对映选择性（dr > 20：1）和对映选择性（高达97％ee）的反式-3-取代脯氨酸衍生物。关键步骤是将硝基酯向α，β-不饱和醛进行不对称的有机催化迈克尔加成反应，通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚，可以以高收率（高达96％）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供手性迈克尔加合物。作为有机催化剂。
• Pd-Catalyzed directed<i>CH</i>-(hetero)arylation of cyclic α-amino acids: effects of substituents and the ring size
  作者：Valeriia Hutskalova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c9ob00393b

  日期：——

  A systematic study on the directed Pd-catalyzed (hetero)arylation of 26 substituted cyclic α-amino acids at the C(3)-atom was performed. For the first time, the 7- and 8-membered cyclic amino acids were introduced to C–H activation. 8-Aminoquinoline was used as a directing group. Effects of the ring size and the substituents on the reaction efficacy and stereoselectivity were studied.

  对C（3）原子上26个取代的环状α-氨基酸进行定向Pd催化（杂）芳基化的系统研究。首次将7元和8元环状氨基酸引入C–H激活。8-氨基喹啉用作指导基团。研究了环大小和取代基对反应效率和立体选择性的影响。
• Discovery of inhibitors of the channel-activating protease prostasin (CAP1/PRSS8) utilizing structure-based design
  作者：David C. Tully、Agnès Vidal、Arnab K. Chatterjee、Jennifer A. Williams、Michael J. Roberts、H. Michael Petrassi、Glen Spraggon、Badry Bursulaya、Reynand Pacoma、Aaron Shipway、Andrew M. Schumacher、Henry Danahay、Jennifer L. Harris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.029

  日期：2008.11

  Structure-based design was utilized to guide the early stage optimization of a substrate-like inhibitor to afford potent peptidomimetic inhibitors of the channel-activating protease prostasin. The first X-ray crystal structures of prostasin with small molecule inhibitors bound to the active site are also reported.
• Augustyns, K. J. L.; Lambeir, A. M.; Borloo, M., European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 32, # 4, p. 300 - 310
  作者：Augustyns, K. J. L.、Lambeir, A. M.、Borloo, M.、Nmeester, I. De、Vedernikova, I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Synthesis of <i>Trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives through 1,4-Addition
  作者：Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol102613z

  日期：2011.1.21

  are important building blocks for conformationally restrained peptide analogs, was developed. The method relies on a Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to N-protected 2,3-dehydroproline esters, efficiently prepared in a new one-pot protocol. The 1,4-addition products are obtained with good trans-selectivity (dr 5:1 to 25:1). A nonracemic sample of N-Cbz-3-vinylproline (74% ee) was obtained

  开发了实用的四步合成3-烷基，乙烯基和芳基取代的脯氨酸衍生物的方法，它们是构象受限的肽类似物的重要组成部分。该方法依赖于在新的一锅操作规程中有效制备的Cu催化的格氏试剂与N保护的2,3-脱氢脯氨酸酯的Cu催化的1,4-加成。得到的1，4-加成产物具有良好的反选择性（dr 5：1至25：1）。使用伊文思恶唑烷酮作为手性助剂获得了N -Cbz-3-乙烯基脯氨酸（74％ee）的非外消旋样品。