(2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate | 1093278-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,5-bis(benzoyloxy)-4-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1093278-47-7
• 化学式: C₂₆H₂₁ClO₇
• 分子量: 480.902
• InChiKey: VDCIOKMTTDZNQF-UXGLMHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate 在 calcium hydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.28h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-chlorotetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC ANTIBODY-DRUG CONJUGATES BY ADP-RIBOSYL CYCLASES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES AU SITE PAR ADP-RIBOSYL CYCLASES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2021226584A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Antibody-drug conjugates, compositions thereof, and methods use. The antibody-drug conjugates include a fusion protein comprising an antibody covalently linked to an ADP-ribosyl cyclase protein via a peptide linker moiety at one or more of a C-terminus or N-terminus of a heavy or light chain of the antibody, a NAD or NMN analogue, and a payload such that the NAD or NMN analogue is conjugated to both the payload and the ADP-ribosyl cyclase protein.

  抗体药物偶联物，其组合物和使用方法。抗体药物偶联物包括一个融合蛋白，其中抗体通过肽链连接部位之一或多个的C-末端或N-末端与ADP核糖环化酶蛋白共价结合，还包括NAD或NMN类似物和荷载物，使得NAD或NMN类似物与荷载物和ADP核糖环化酶蛋白均发生偶联。
• Synthesis and Calcium Mobilization Activity of cADPR Analogues Which Integrate Nucleobase, Northern and Southern Ribose Modifications
  作者：Yue Zhou、Peilin Yu、Hongwei Jin、Zhenjun Yang、Jianbo Yue、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules17044343

  日期：——

  Novel cADPR mimics, which integrate nucleobase, northern and southern ribose modifications were synthesized. The key steps of the synthesis were a Cu(I)-catalyzed Hüisgen [3+2] cycloaddition and a microwave-assisted intramolecular pyrophosphorylation. Preliminary biological investigations showed that these cADPR mimics are membrane-permeating agonists of the calcium signaling pathway. The introduction of chlorine or fluorine at the 2'-position of the southern riboses led to a decrease of activity. The existence of a hydrophobic group on the 3'-OH of the southern riboses does not obviously alter the agonistic activity.

  我们合成了新型的 cADPR 模拟物，它整合了核碱基、北核糖和南核糖修饰。合成的关键步骤是 Cu（I）催化的 Hüisgen [3+2] 环加成和微波辅助的分子内焦磷酸化。初步的生物学研究表明，这些 cADPR 模拟物是钙信号通路的膜渗透激动剂。在南部核糖的 2'- 位上引入氯或氟会导致活性降低。南方核糖 3'-OH 上疏水基团的存在并不会明显改变其激动活性。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLEVUDINE AS ANTI-HBV AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CLÉVUDINE EN TANT QU'AGENT ANTI-VHB
  申请人：BUKWANG PHARM CO LTD

  公开号：WO2008069451A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Disclosed herein is an improved method for preparing l -(2'-deoxy-2'- fluoro-beta-L-arabinofuranosyl) thymine (clevudine) useful as an anti-HBV (hepatitis B vims) agent. The method comprises an improved purification process of 2-O-imidazolylsulfonyl-l,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-ribofuranoside used as a key intermediate in the preparation of clevudine, and a final deprotection process using an alkaline metal salt, which is safe and easy to handle, as a deprotecting reagent of l-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta- L-arabinofuranosyl) thymine so that productivity can be increased.
  [FR] La présente invention concerne un procédé amélioré de préparation de 1-(2'-désoxy-2'- fluoro-bêta-L-arabinofuranosyl) thymine (clévudine) utile comme agent anti VHB (virus de l'hépatite B). Le procédé comprend un processus de purification amélioré de 2-O-imidazolylsulfonyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-ribofuranoside utilisé comme intermédiaire clé dans la préparation de la clévudine, et un processus de déprotection finale au moyen d'un sel de métal alcalin - dont la manipulation est simple et sans danger - en tant que réactif de déprotection de 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-désoxy-2-fluoro-bêta- L-arabinofuranosyl) thymine de sorte que la productivité se trouve améliorée.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.