1,5-Anhydro-β-D-ribopentofuranose | 51246-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-β-D-ribopentofuranose
• 英文别名: 1,4-anhydro-α-D-ribopyranose；1,5-anhydro-β-D-ribofuranose；(1R,4R,5S,6R)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 51246-92-5
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: OYJJPEGOLXZHDM-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  318.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-β-D-ribopentofuranose 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-β-D-ribofuranose and the “Monoacetone Anhydroriboses” of Levene and Stiller

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a040
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2,3-O-benzyliden-β-D-ribofuranose 在 Pd-Mohr 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1,5-Anhydro-β-D-ribopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Configurational and conformational studies on some benzylidene derivatives of d-ribose and di-β-d-ribofuranose 1,5′:1′,5-dianhydride
  作者：T.B. Grindley、W.A Szarek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82758-5

  日期：1972.11

  diverse conditions yields a variety of products, most of which are formed as mixtures of diastereoisomers. The conformations assumed by the furanose rings in the 2,3- O -benzylidene-β- D -ribose derivatives are discussed in relation to the coupling constants obtained by comparing the experimental and computed n.m.r. spectra.

  摘要D-核糖在不同条件下的苯甲酰化可产生多种产物，其中大多数以非对映异构体的混合物形式形成。讨论了通过比较实验和计算的NMR光谱获得的偶合常数，讨论了2,3-O-亚苄基-β-D-核糖衍生物中呋喃糖环的构象。
• Selective ring-opening polymerization of di-O-methylated and di-O-benzylated 1,4-anhydro-.alpha.-D-ribopyranoses and structure proof of synthetic cellulose-type polysaccharide (1 .fwdarw. 4)-.beta.-D-ribopyranan and (1 .fwdarw. 5)-.alpha.-D-ribofuranan
  作者：Toshiyuki Uryu、Junichi Yamanouchi、Takashi Kato、Shinya Higuchi、Kei Matsuzaki

  DOI：10.1021/ja00361a021

  日期：1983.11

  Polymerisation cationique a basses temperatures, en presence de pentafluorure de phosphore, en deux polyosides stereoreguliers

  聚合阳离子 a 低音温度，存在 de pentafluorure dephosphore，en deux polyosides stereoregulators
• Branching of poly(ADP-ribose): Synthesis of the Core Motif
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02143

  日期：2015.9.4

  The synthesis of the core motif of branched poly(adenosine diphosphate ribose) (poly(ADPr)) is described, and structural analysis reasserted the proposed stereochemistry for branching. For the synthesis, a ribose trisaccharide was first constructed with only alpha-O-glycosidic linkages. Finally, the adenine nucleobase was introduced via a Vorbruggen-type glycosylation reaction. The orthogonality of the selected protecting groups was demonstrated, allowing for the construction of branched poly(ADPr) oligomers in the near future.
• Synthesis of polymerizable anhydrodeoxyribose derivatives
  作者：Kenichi Hatanaka、Yasunori Yoshida、Takashi Yoshida、Toshiyuki Uryu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80103-t

  日期：1991.4
• Notes: 1,5-Anhydro-β-D-Ribofuranoside
  作者：Erik Vis、Hewitt Fletcher, Jr.

  DOI：10.1021/jo01103a620

  日期：1958.9