(E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1380492-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzotriazole
• CAS: 1380492-63-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: XLOJUXOKULUGPA-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-1-(1,3-diphenylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为烯丙基胺化反应的催化剂：比较研究

  摘要：

  描述了使用 FeCl3·6H2O 和 TfOH 作为容易获得且易于操作的催化剂，用于使用各种氮化亲核试剂在不同的游离烯丙醇上进行直接烯丙胺化反应。对作为代表性路易斯酸和布朗斯台德酸的这些催化剂进行了比较研究，得出的结论是，两者都是适合这种转化的催化剂。反应在一个敞开的烧瓶中进行，使用工业级 1,4-二恶烷。根据从这项研究中获得的结果，可以断言 TfOH 略优于 FeIII 盐，因为在大多数情况下使用较低的催化剂负载和较温和的反应条件获得了相似或更好的产率。当在烯丙基取代反应中使用亲碳试剂时，观察到类似的趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101844

文献信息

• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution of Sodium Benzotriazolide
  作者：Wei Liu、Dazhi Zhang、Shengcai Zheng、Yinshuang Yue、Dongge Liu、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201100879

  日期：2011.11

  Chiral allylic benzotriazole-containing regioisomers 4 and 5 were synthesized by enantioselective palladium-catalyzed allylation of sodium benzotriazolide with a range of allylic carbonates in 50–89 % yields, regioselectivities of 2.2:1 to 1:3.4, and ee values of up to 95 %.

  含手性烯丙基苯并三唑的区域异构体 4 和 5 是通过对映选择性钯催化苯并三唑钠与一系列烯丙基碳酸酯的烯丙基化反应合成的，产率 50-89%，区域选择性为 2.2:1 至 1:3.4，ee 值高达 95 %。
• Tunable Regioselective Allylic Alkylation/Iodination of Imidazoheterocycles in Water
  作者：Suvam Paul、Tathagata Choudhuri、Sourav Das、Ramendra Pratap、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02091

  日期：2024.2.2

  the allylation of imidazoheterocycles using allylic alcohol in an aqueous medium. The allylation of a library of imidazoheterocycles and other electron-rich heterocycles like indole, pyrazole, 4-hydroxy coumarin, and 6-amino uracil has been achieved by employing this methodology. The efficiency of the I2 catalyst for N-allylation of azoles has also been demonstrated. Next, we have shown that this mixture

  烯丙醇和分子碘作为试剂和催化剂的可转换作用已在使用烯丙醇-I 2混合物的咪唑杂环的区域选择性烯丙烷基化和碘化中得到证明。首先，我们探索了碘在水介质中使用烯丙醇烯丙基化咪唑杂环的催化活性。通过采用这种方法，已经实现了咪唑杂环和其他富电子杂环（例如吲哚、吡唑、4-羟基香豆素和6-氨基尿嘧啶）库的烯丙基化。 I 2催化剂对唑类N-烯丙基化的效率也得到了证实。接下来，我们证明了烯丙醇和 I 2的混合物可能有利于室温下咪唑杂环的碘化。机理研究表明，分子碘对烯丙醇的活化可能是通过卤素键发生的，核磁共振研究表明该反应不是通过烯丙醚形成进行的。
• Enantioselective Direct Functionalization of Indoles by Pd/Sulfoxide-Phosphine-Catalyzed <i>N</i>-Allylic Alkylation
  作者：Li-Yan Chen、Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Bin Feng、Hong Zhang、Ying-Hua Qi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00077

  日期：2015.3.20

  A general and efficient Pd/sulfoxide-phosphine complex-catalyzed direct asymmetric N-allylic alkylation of indoles has been developed to allow for the preparation of various N-allylated indoles in generally good yields with excellent enantioselectivities. This catalytic system could also be extended to other N-containing heterocycles with good results.