1-(2-amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol | 398136-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol
• 英文别名: 1-(2-Amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；1-(2-amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 398136-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: AWYNCTMKWLAABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methoxy-6-neopentylaniline
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-amino-3-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c

文献信息

• Chiral Relay Effect:  4-Substituted 1,3-Benzoxazol-2-(3<i>H</i>)-ones as Achiral Templates for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Laura Quaranta、Olivier Corminboeuf、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol016966c

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] A new strategy to control the enantioselectivity of Lewis acid catalyzed reactions has been investigated. The use of N-acryloyl-1,3-benzoxazol-2-(3H)-ones substituted at position 4 leads to the formation of diastereomeric complexes as a result of the presence of a chiral axis. The stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral catalyst and by the chiral axis

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。