2-(2-oxoindolin-6-yl)acetic acid | 101566-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxoindolin-6-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-oxoindolin-6-yl)acetic acid；indolone-6-acetic acid；(2-oxo-indolin-6-yl)-acetic acid；(2-Oxo-indolin-6-yl)-essigsaeure；2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)acetic acid；2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl)acetic acid
• CAS: 101566-05-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD01110749
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SLTMYJVEPKGZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxoindolin-6-yl)acetic acid 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 硼烷 作用下， 反应 18.0h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-2(3H)-indolone methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-oxoindolin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1

文献信息

• Indolinone combinatorial libraries and related products and methods for the treatment of disease
  申请人：Tang Cho Peng

  公开号：US20050197382A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating, regulating and/or inhibiting protein kinase signal transduction. Such compounds are useful for the treatment of diseases related to unregulated protein kinase signal transduction, including cell proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, arthritis and restenosis and metabolic diseases such as diabetes. The present invention features indolinone compounds that potently inhibit protein kinases and related products and methods. Inhibitors specific to the FLK protein kinase can be obtained by adding chemical substituents to the 3-[(indole-3-yl)methylene]-2-indolinone, in particular at the 1′ position of the indole ring. Indolinone compounds that specifically inhibit the FLK and platelet derived growth factor protein kinases can harbor a tetrahydroindole or cyclopentano-b-pyrrol moiety. Indolinone compounds that are modified with substituents, particularly at the 5 position of the oxindole ring, can effectively activate protein kinases. This invention also features novel hydrosoluble indolinone compounds that are tyrosine kinase inhibitors and related products and methods.

  本发明涉及有机分子，能够调节、调控和/或抑制蛋白激酶信号转导。这些化合物对于治疗与不受调节的蛋白激酶信号转导相关的疾病非常有用，包括细胞增殖性疾病，如癌症、动脉粥样硬化、关节炎、再狭窄和代谢性疾病，如糖尿病。本发明涉及具有强效抑制蛋白激酶和相关产品以及方法的吲哚酮化合物。特定于FLK蛋白激酶的抑制剂可以通过在吲哚环的1'位置添加化学取代基来获得3-[(吲哚-3-基)亚甲基]-2-吲哚酮。特异性抑制FLK和血小板衍生生长因子蛋白激酶的吲哚酮化合物可以具有四氢吲哚或环戊烯基-β-吡咯基。在氧吲哚环的5位取代基的修饰下，吲哚酮化合物可以有效激活蛋白激酶。本发明还涉及新型水溶性吲哚酮化合物，它们是酪氨酸激酶抑制剂和相关产品和方法。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20150031685A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。
• Substituted heterocyclic acetamides as kappa opioid receptor (KOR) agonists
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US10131655B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts. wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或它们的药学上可接受的盐类。 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。本发明还涉及包括中间体在内的这些化合物的制造方法。本发明的化合物对卡帕（κ）阿片受体（KOR）位点有效。因此，本发明的化合物作为药物制剂是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，特别是在中枢神经系统外周发挥作用。
• (Hetero)aryl-substituted-piperidinyl derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654849B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, J, K, L, n and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、J、K、L、n 和 W 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促凋亡剂和/或抗增生剂的病症。
• Substituted piperidines as inhibitors of ubiquitin specific protease 7
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US11332472B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, B, W, Z, m and n are as defined in the description.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、R3、B、W、Z、m 和 n 如说明中所定义。