(3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one | 200703-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one
• CAS: 200703-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CPLJYHROMJLAPW-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one 在 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 以43%的产率得到β-(E)-acaridiol
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Namedβ-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,Tyrophagus putrescentiae(Acarina: Acaridae)

  摘要：

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial {1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1906
• 作为产物：
  描述：

  β-(E)-acaridiol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Namedβ-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,Tyrophagus putrescentiae(Acarina: Acaridae)

  摘要：

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial {1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1906

文献信息

• (<i>E</i>)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Named<i>β</i>-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,<i>Tyrophagus putrescentiae</i>(Acarina: Acaridae)
  作者：Atsushi Morino、Yasumasa Kuwahara、Sigeru Matsuyama、Takahisa Suzuki

  DOI：10.1271/bbb.61.1906

  日期：1997.1

  Reinwestigation of the opisthonotal gland secretion of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, resulted in the isolation of a new monoterpene lactone, whose chemical structure was elucidated as (E)-2-(4′-methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide (3), to which we gave the trivial name β-acariolide in relation to β-acaridial 1, (E)-2-(4-methyl-3-pentenylidene)-butanedial}. The compound was synthesized by LiAlH3 (OEt) reduction of 1 and subsequent oxidation involving simultaneous cyclization by using Ag2CO3 on Celite. Both the E- and Z-isomers of β-acariolide (3 and 4) were also prepared by the reaction of α-ethoxaly-γ-butyrolactone (6) and 4-methyl-3-pentenal under basic conditions. Their NMR spectra were compared with each other, and the geometry of the pentenylidene double bond of the isolated compound was concluded as being E.

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial 1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。