ethyl (8-benzyloxy-2-ethyl-3-(o-phenylbenzoyl)indolizin-1-yl)carboxylate | 177558-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (8-benzyloxy-2-ethyl-3-(o-phenylbenzoyl)indolizin-1-yl)carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-3-(2-phenylbenzoyl)-8-phenylmethoxyindolizine-1-carboxylate
• CAS: 177558-67-7
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₄
• 分子量: 503.598
• InChiKey: RHSMDAPLILPBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8-benzyloxy-2-ethyl-3-(o-phenylbenzoyl)indolizin-1-yl)carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[2-Ethyl-8-phenylmethoxy-3-[(2-phenylphenyl)methyl]indolizin-1-yl]-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyloxy-2-pyridineacetate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (8-benzyloxy-2-ethyl-3-(o-phenylbenzoyl)indolizin-1-yl)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• Indolizine SPLA2inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06645976B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A class of novel indolizine-1-functional compounds and indolizine-3-functional compounds is disclosed together with the use of such indolizine compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock. The compounds are indolizine-1-acetamides, indolizine-1-acetic acid hydrazides, indolizine-1-glyoxylamides, indolizine-3-acetamides, indolizine-3-acetic acid hydraxides, and indolizine-3-glyoxylasides.

  本发明揭示了一类新型的吲哚嗪-1-官能化合物和吲哚嗪-3-官能化合物，以及利用这些吲哚嗪化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。这些化合物包括吲哚嗪-1-乙酰胺、吲哚嗪-1-乙酸肼、吲哚嗪-1-甘氧酰胺、吲哚嗪-3-乙酰胺、吲哚嗪-3-乙酸肼和吲哚嗪-3-甘氧基酰胺。
• [EN] METHOD FOR THE TREATMENT OF STROKE USING N-HETEROCYCLIC GLYOXYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] TRAITEMENT DES ACCIDENTS VASCULAIRES CEREBRAUX A L'AIDE DE COMPOSES DE GLYOXYLAMIDE N-NETEROCYCLIQUES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：WO1998047507A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) A method or composition is disclosed for the treatment and/or prevention of stroke using N-heterocyclic glyoxylamide compounds.(FR) Méthode ou composition pour le traitement et/ou la prévention des accidents vasculaires cérébraux au moyen de composés de glyocylamide N-hétérocycliques