cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z)) | 229639-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z))
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methyl N-[4-[(2S,6S,10S,14R)-10-benzyl-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-4,8,12,16-tetraoxo-14-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]-1,5,9,13-tetrazacyclohexadec-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 229639-53-6
• 化学式: C₄₉H₅₇ClN₆O₇
• 分子量: 877.481
• InChiKey: OVFIFILNNIXSRN-DKVLXKCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z)) 在 palladium on activated charcoal lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9%的产率得到cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr-β³-HLys)
  参考文献：
  名称：

  环-β-四肽 (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp)：合成、甲醇溶液中的 NMR 结构以及对人类生长抑素受体的亲和力

  摘要：

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β-高色氨酸 在 sodium hydroxide 、 二乙基异丙基胺 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclo(β³-HTrp-β³-HPhe-β³-HThr(OBn)-β³-HLys(N^ε-2-Cl-Z))
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Cyclo--tetrapeptide as a Somatostatin Analogue

  摘要：

  Short β-peptides can mimic natural peptide hormones, as has been shown with a cyclo-β-tetrapeptide (1) that displays micromolar affinity to human somatostatin receptors. β-Peptides are thus a promising new class of peptidomimetics with potential high bioavailability due to their excellent resistance against proteases.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1223::aid-anie1223>3.0.co;2-a