methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate | 60398-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 60398-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QNLBBFLTUQDDIB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel cyclo-β-tetrapeptide

  摘要：

  N-Substituted tetralactams (cyclo-beta-tetrapeptides) have been identified as potential molecular scaffolds by computer-aided design; compound 2, arising from L-beta-homophenylalanine, has been prepared as a model system and its structure elucidated by single crystal X-ray analysis and NMR spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00234-8

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Kinetic deconjugation: a gateway to the synthesis of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Jean-François Nadon、Sylvain Bernard、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.136

  日期：2011.12

  A new method for the preparation of Xxx-Gly (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs), using LDA deprotonation followed by 1 N HCl quench, was explored. The method, named kinetic deconjugation, enabled the synthesis of Tyr-Gly, Gly-Gly, Ser-Gly, Pro-Gly, and Phe-Gly EADIs, as well as one Tyr-Gly trisubstituted alkene dipeptide isostere (TADI). Overall, this method, based on commercially available materials

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。
• The Cyclo-β-Tetrapeptide (β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp): Synthesis, NMR Structure in Methanol Solution, and Affinity for Human Somatostatin Receptors
  作者：Karl Gademann、Martin Ernst、Dieter Seebach、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<16::aid-hlca16>3.0.co;2-3

  日期：2000.1.19

  Z)-OMe. The (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe analog was also prepd. C- and N-terminal deprotection and cyclization through the pentafluorophenyl ester gave the insol. beta-tetrapeptide with protected Thr and Lys side chains. Solubilization and debenzylation could only be effected in LiCl-contg. THF (ca. 10% yield; with ca. 55% recovery). HPLC Purifn. provided a sample of the title compd., the structure

  环（β-HAla）4 的已知固态结构用于模拟环-β-四肽（β-HPhe-β-HThr-β-HLys-β-HTrp）的结构，作为一种前瞻性的生长抑素模拟物。合成开始于 N-保护的天然氨基酸 Boc-Phe-OH、Boc-Trp-OH、Boc-Lys(2-Cl-Z)-OH (2-Cl-Z = o-chlorobenzyloxycarbonyl) 和 Boc- Thr(OBn)-OH (Bn = 苄基)，与相应的 β-氨基酸衍生物同源。并与 β-四肽 Boc-β-HTrp-β-HPhe-β-HThr(OBn)-β-HLys(2-Cl-Z)-OMe 偶联。还制备了 (N-Me)-β-HThr-(N-Me)-β-HPhe 类似物。通过五氟苯基酯的C-和N-末端去保护和环化得到insol。具有受保护的 Thr 和 Lys 侧链的 β-四肽。增溶和脱苄基只能在 LiCl-contg 中进行。THF（产率约
• Fluorinated β²- and β³-Amino Acids: Synthesis and Inhibition of α-Chymotrypsin
  作者：Andrew Abell、Victoria Peddie、Markus Pietsch、Karen Bromfield、Robert Pike、Peter Duggan

  DOI：10.1055/s-0029-1218743

  日期：2010.6

  synthesis of a series of α-fluorinated β²- and β³-amino acid derivatives is described. Stereoselective fluorination at the α-carbon of the β³-amino acids was achieved by deprotonation with lithium diisopropylamide followed by treatment with N-fluorobenzenesulfonimide. Fluorination of β²-amino acids employed the chiral auxiliary (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone. The α-fluorinated amino acids and their non-fluorinated

  描述了一系列α-氟化的β2-和β3-氨基酸衍生物的合成。在的α碳的立体选择性氟化的β ³ α-氨基酸是由去质子化与二异丙基氨基锂，接着用治疗取得Ñ -fluorobenzenesulfonimide。的β氟化² α-氨基酸中使用的手性辅助剂（4 - [R）-4-苄基-2-恶唑烷酮。发现α-氟代氨基酸及其非氟代前体竞争性地抑制α-胰凝乳蛋白酶。 β-氨基酸-氟化-晶体结构-α-胰凝乳蛋白酶-抑制剂
• Trifluoroacetic acid-mediated intramolecular formal N-H insertion reactions with amino-α-diazoketones: a facile and efficient synthesis of optically pure pyrrolidinones and piperidinones
  作者：Hua Yang、Valdas Jurkauskas、Nicole Mackintosh、Tobias Mogren、Corey RJ Stephenson、Katherine Foster、William Brown、Edward Roberts

  DOI：10.1139/v00-066

  日期：2000.6.1

  Trifluoroacetic acid (TFA) was found to promote intramolecular formal N-H insertion reactions. Upon treatment with TFA, optically pure N-Boc-β'-amino-α-diazoketones (5a-c) and N-Boc-γ'-amino-α-diazoketones (10a-d) can be converted, with retention of chirality, into pyrrolidinones (11a-c) and piperidinones (12a-d), respectively, with concomitant removal of the Boc group, in good to excellent yields.Key words: α-diazoketone, amino acid, pyrrolidinone, piperidinone, N-H insertion.

  三氟乙酸（TFA）被发现促进分子内正式N-H插入反应。经TFA处理后，光学纯的N-Boc-β'-氨基-α-重氮酮（5a-c）和N-Boc-γ'-氨基-α-重氮酮（10a-d）可以保持手性转化为吡咯烷酮（11a-c）和哌啶酮（12a-d），同时去除Boc基团，产率良好至优良。关键词：α-重氮酮，氨基酸，吡咯烷酮，哌啶酮，N-H插入。