2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸 | 118353-96-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸
• 中文别名: 八氢环戊烷并[B]2-吡咯甲酸
• 英文名称: cis-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid；cis-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-exo-carboxylic acid；octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid；2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid；1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 118353-96-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: OQHKEWIEKYQINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸 在 甲醇 、 环己酮 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-cyclohexylamino-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73987

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-氮杂双环[3,3,1]辛基-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monocyclic, bicyclic and tricyclic

  摘要：

  该发明涉及一种制备公式I化合物的过程，其中R代表氢，烷基或芳基烷基，R.sup.1至R.sup.6表示相同或不同的基团，是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基烷基，芳基烷基或芳基，两者在芳基部分被烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，亚甲二氧基和/或氰基单取代，双取代或三取代，或其中R.sup.1至R.sup.6的两个基团与它们所带的碳原子形成单环或双环环系，其余基团是氢，该过程包括在银盐存在下，使用氧化剂将公式II的吡咯烷衍生物转化为公式III的.DELTA..sup.1-吡咯烯衍生物，将后者与氰化氢或金属氰化物反应形成公式IV的腈，然后使用公式ROH的化合物进行溶剂解。

  公开号：

  US04691022A1

文献信息

• Novel heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020065391A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of the formula I 1 which are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 which belongs to the group of integrins. The invention also relates to processes for their preparation, to the use of compounds of the formula I for the treatment or prophylaxis of diseases which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or which are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part, for example of inflammatory processes, of rheumatoid arthritis or of allergic disorders, and also to the use of compounds of the formula I for the production of pharmaceuticals for use in such diseases, and to pharmaceutical preparations which contain the compounds of the formula I.

  本发明涉及式I的化合物，该化合物是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。该发明还涉及它们的制备方法，化合物式I用于治疗或预防由于白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或基于VLA-4受体与其配体相互作用而发挥作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用的疾病，例如炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病，以及化合物式I用于生产用于此类疾病的药物，以及含有化合物式I的药物制剂。
• 5-Membered ring heterocycles as inhibitors of leucocyte adhesion and as VLA-4 antagonists
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040220148A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of the formula I 1 in which B, D, E, R, W, Y, Z, b, c, d, e, f, g and h have the meanings indicated in the claims, are inhibitors of the adhesion and migration of leucocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 which belongs to the group of integrins. The invention relates to the use of compounds of the formula I and of pharmaceutical preparations which contain such compounds for the treatment and prophylaxis of diseases which are caused by an undesired extent of leucocyte adhesion and/or leucocyte migration or which are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part, for example of inflammatory processes, of rheumatoid arthritis or of allergic disorders, and it also relates to the use of compounds of the formula I for the production of pharmaceuticals for use in such diseases. It further relates to novel compounds of the formula I.

  公式I中B、D、E、R、W、Y、Z、b、c、d、e、f、g和h具有索引中指示的含义，是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或属于整合素群的粘附受体VLA-4的拮抗剂。本发明涉及公式I化合物的使用以及含有这种化合物的药物制剂，用于治疗和预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移的不良程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用在其中起作用的炎症过程、类风湿关节炎或过敏性疾病等，还涉及公式I化合物用于生产用于治疗此类疾病的药物。此外，还涉及公式I的新化合物。
• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] IMPROVED RAMIPRIL SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009062999A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to the preparation of ramipril (formula [1]) from unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and to a method for preparing unprotected (2S,3S,6S)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2- carboxylic acid.

  本发明涉及从未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸制备雷米普利（公式[1]），以及制备未保护的(2S,3S,6S)-辛氢环戊二氮[b]吡咯烷-2-羧酸的方法。