4-异丙氧基水杨醛 | 52085-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-异丙氧基水杨醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-iso-propyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-isopropoxybenzaldehyde；4-(1-methylethyloxy)salicylaldehyde；4-Isopropoxysalicylaldehyde；2-hydroxy-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 52085-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD08753660
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NXEOENJLPLWXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙氧基水杨醛 在 manganese(IV) oxide 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-isopropoxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jong, Ting-Ting; Leu, Shang-Jen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 423 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到4-异丙氧基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  醛辅助钌（II）催化的C ？H氧合

  摘要：

  多功能的钌（II）配合物可通过弱配位的醛进行定点CH氧化。具有挑战性的CH官能化通过确定CH的金属化速率而具有较高的化学选择性。该新方法具有足够的底物范围，为逐步经济地制备各种生物活性杂环奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201405647

文献信息

• Structure–activity relationships and key structural feature of pyridyloxybenzene-acylsulfonamides as new, potent, and selective peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) γ Agonists
  作者：Kentaro Rikimaru、Takeshi Wakabayashi、Hidenori Abe、Taisuke Tawaraishi、Hiroshi Imoto、Jinichi Yonemori、Hideki Hirose、Katsuhito Murase、Takanori Matsuo、Mitsuharu Matsumoto、Chisako Nomura、Hiroko Tsuge、Naoto Arimura、Kazutoshi Kawakami、Junichi Sakamoto、Miyuki Funami、Clifford D. Mol、Gyorgy P. Snell、Kenneth A. Bragstad、Bi-Ching Sang、Douglas R. Dougan、Toshimasa Tanaka、Nozomi Katayama、Yoshiaki Horiguchi、Yu Momose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.036

  日期：2012.5

  cavity of the PPARγ ligand-binding domain (LBD). This strategy led to significant improvement of PPARγ activity. Further optimization to balance in vitro activity and metabolic stability allowed the discovery of the potent, selective and orally efficacious PPARγ agonist 8f. Structure-activity relationship study as well as detailed analysis of the binding mode of 8f to the PPARγ-LBD revealed the essential

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。
• Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06034256A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A class of benzopyran, derivatives is described for use in treating cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I' ##STR1## wherein X, A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3, A.sup.4, R, R", R.sup.1 and R.sup.2 are as described in the specification.

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。
• The Synthesis of Axially ChiralResorcinarenes from Resorcinol Monoalkyl Ethers and Aldehyde Dimethylacetals
  作者：Harry Heaney、Jonathan Y. Boxhall、Philip C. Page、Mark R. Elsegood、Yohan Chan、Kathryn E. Holmes、Matthew J. McGrath

  DOI：10.1055/s-2003-39294

  日期：——

  Novel racemic tetraalkoxyresorcinarene derivatives can be prepared in good yields by boron trifluoride diethyl etherate-catalysed reactions of 1,1-dimethoxyalkanes with resorcinol monoalkyl ethers.

  通过三氟化硼乙醚化物催化的 1,1-二甲氧基烷烃与间苯二酚单烷基醚的反应，可以高产率地制备新型外消旋四烷氧基间苯二酚衍生物。
• ⁶⁷Ga-metalloprobes: monitoring the impact of geometrical isomers on accumulation profiles in rat cardiomyoblasts and human breast carcinoma cells
  作者：Jothilingam Sivapackiam、Scott E. Harpstrite、Nigam P. Rath、Vijay Sharma

  DOI：10.1039/c6md00474a

  日期：——

  similar monocationic gallium(III) complexes and their radiolabeled SPECT counterparts were obtained from Schiff base precursor ligands using ligand exchange reactions to evaluate the impact of cis and trans-isomers on their cellular accumulation profiles in rat cardiomyoblasts (H9c2(2-1)) and human breast carcinoma (MCF-7neo) cells. 67Ga-metalloprobes comprising trans-phenolates showing an overall octahedral

  使用配体交换反应从席夫碱前体配体中获得几何相似的单阳离子镓（III）配合物及其放射性标记的SPECT对应物，以评估顺式和反式异构体对大鼠心肌母细胞（H9c2（2-1））中细胞蓄积谱的影响和人乳腺癌（MCF-7neo）细胞。67种含反式的金属镓-酚盐显示整体八面体的几何形状，并在其分子表面上显示出均匀的正电荷空间分布，在H9c2（2-1）和MCF-7neo细胞中显示稳态积累，并位于细胞的线粒体中。重要的是，具有酚盐顺式排列的替代几何相似和单阳离子金属探针对应物在H9c2（2-1）和MCF-7neo细胞中不显示细胞摄取。利用自己的微薄荧光特征，活细胞成像表明，反式金属lop的β-异构体在其穿透后位于细胞的线粒体内，从而表明放射性示踪剂数据与活细胞显微镜检查结果具有极好的相关性。总体而言，这些结果表明，这类金属大麦的细胞摄取情况是由分子表面上电荷的空间分布和疏水性介导的。
• Domino Bischler-Napieralski - Michael Reaction and Oxidation - New Route to Coumarin-Pyrrole-Isoquinoline Fused Pentacycles
  作者：Ketan S. Mandrekar、Hari K. Kadam、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/ejoc.201801244

  日期：2018.12.19

  The pentacyclic lamellarin core divides into four units, which can be connected through N‐alkylation, EDC‐coupling, and domino Bischler–Napieralski – Michael – Oxidation reaction sequences. This concise synthesis of lamellarin scaffolds makes it unique among other routes and highlights its importance in the wide field of lamellarin chemistry.

  五环lamellarin核心分为四个单元，可以通过N烷基化，EDC偶联和多米诺骨牌Bischler–Napieralski – Michael–氧化反应序列进行连接。层状蛋白支架的这种简洁的合成使其在其他途径中独树一帜，并突出了其在层状蛋白化学广泛领域中的重要性。