1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-pivaloyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1359983-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-pivaloyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1359983-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 330.338
• InChiKey: CQLUUGLWBGWOAU-CTQXGFPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-pivaloyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-5-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过 C5-嘧啶自由基直接切断双链 RNA

  摘要：

  核碱基自由基是核酸暴露于 γ-辐射分解时产生的反应性中间体的主要家族。5,6-二氢尿苷-5-基自由基 (1) 是氢原子加成的正式产物和羟基自由基加成的模型，是通过单链和双链 RNA 中的 Norrish I 型光裂解从酮前体独立生成的。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸处产生直接链断裂，并且在自由基产生的初始位点仅观察到少量的链断裂。链断裂优先发生在双链 RNA 中，并且在没有 O(2) 的情况下发生。断链效率的依赖性来自 5，厌氧条件下二级结构上的 6-dihydrouridin-5-yl 自由基 (1) 表明这种反应性可能有助于从羟基自由基反应中提取额外的 RNA 结构信息。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。核苷酸间链断裂通过 3'-磷酸的 β-消除发生，随后 C2'-氢原子被 1 提取。随后形成的烯烃阳离子自由基产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮核苷酸末端的 RNA

  DOI：

  10.1021/ja300044e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-pivaloyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C5-嘧啶自由基直接切断双链 RNA

  摘要：

  核碱基自由基是核酸暴露于 γ-辐射分解时产生的反应性中间体的主要家族。5,6-二氢尿苷-5-基自由基 (1) 是氢原子加成的正式产物和羟基自由基加成的模型，是通过单链和双链 RNA 中的 Norrish I 型光裂解从酮前体独立生成的。自由基 1 在 5'-相邻核苷酸处产生直接链断裂，并且在自由基产生的初始位点仅观察到少量的链断裂。链断裂优先发生在双链 RNA 中，并且在没有 O(2) 的情况下发生。断链效率的依赖性来自 5，厌氧条件下二级结构上的 6-dihydrouridin-5-yl 自由基 (1) 表明这种反应性可能有助于从羟基自由基反应中提取额外的 RNA 结构信息。改变 5'-相邻核苷酸的身份对链断裂几乎没有影响。核苷酸间链断裂通过 3'-磷酸的 β-消除发生，随后 C2'-氢原子被 1 提取。随后形成的烯烃阳离子自由基产生含有 3'-磷酸或 3'-脱氧-2'-酮核苷酸末端的 RNA

  DOI：

  10.1021/ja300044e