5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one | 249610-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 249610-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₇
• 分子量: 244.201
• InChiKey: HCMPYFXEZLRSPE-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以32%的产率得到5-hydroxy-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷合成5-羟基-2-（β-d-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮（9）的合成。在四氯化碳中用溴处理吡喃糖苷得到溴吡喃糖苷，收率为90％。（6S）-和（6R）-4-溴-6-羟基-6-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6H-吡喃-3-酮的反应（ 2）在酸性介质中检查具有以下结果：2与三氟乙酸（TFA）在二恶烷中的反应提供了5-羟基-2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D的混合物-核呋喃糖基）吡喃-4-酮（3）及其呋喃衍生物5-羟基-2- {5-（苯甲酰氧基）甲基]呋喃-2-基}吡喃-4-酮（4），但使用盐酸仅形成了溴糠醛，3-溴-5-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-呋喃羧基醛。混合物（3和4）与乙酸酐的乙酰化促进产物分离，得到相应的乙酸酯5-乙酰氧基-2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮（5）和5-乙酰氧基-2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00098-1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由吡喃糖苷合成5-羟基-2-（β-d-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮（9）的合成。在四氯化碳中用溴处理吡喃糖苷得到溴吡喃糖苷，收率为90％。（6S）-和（6R）-4-溴-6-羟基-6-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-6H-吡喃-3-酮的反应（ 2）在酸性介质中检查具有以下结果：2与三氟乙酸（TFA）在二恶烷中的反应提供了5-羟基-2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D的混合物-核呋喃糖基）吡喃-4-酮（3）及其呋喃衍生物5-羟基-2- {5-（苯甲酰氧基）甲基]呋喃-2-基}吡喃-4-酮（4），但使用盐酸仅形成了溴糠醛，3-溴-5-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-呋喃羧基醛。混合物（3和4）与乙酸酐的乙酰化促进产物分离，得到相应的乙酸酯5-乙酰氧基-2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡喃-4-酮（5）和5-乙酰氧基-2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00098-1