(3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(1H)-one | 1352277-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(1H)-one
• CAS: 1352277-47-4
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄Si
• 分子量: 483.723
• InChiKey: KVRWFYLGJAOZRQ-MOCSHOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(1H)-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (1S,2R,5S,6S,13R,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-(dimethylamino)-12-methoxy-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-7,9,11-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成研究

  摘要：

  我们在此描述了合成皮质抑素 A 的后期中间体。关键转化包括 Snieckus 样级联序列，最终形成 6π 电环化、烷基化脱芳构化和皮质抑素 A 环的立体选择性功能化。虽然我们寻求的全合成没有完成，但这项工作为通过转向全合成制备新型类似物的几种方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-9-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,12b-octahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(1H)-one 在 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,3aS,10aR,12aS,12bR)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(dimethylamino)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-皮质抑素A的合成研究

  摘要：

  我们在此描述了合成皮质抑素 A 的后期中间体。关键转化包括 Snieckus 样级联序列，最终形成 6π 电环化、烷基化脱芳构化和皮质抑素 A 环的立体选择性功能化。虽然我们寻求的全合成没有完成，但这项工作为通过转向全合成制备新型类似物的几种方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.026