(2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trimethylsilyl-5-(1-pentynyl)-(3E)-decen-6-yne-2,5-diol | 693782-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trimethylsilyl-5-(1-pentynyl)-(3E)-decen-6-yne-2,5-diol
• CAS: 693782-89-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 420.783
• InChiKey: VCXQAXYNDXALPY-ADDOGVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trimethylsilyl-5-(1-pentynyl)-(3E)-decen-6-yne-2,5-diol 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-5-iodomethyl-2-methyl-3-[2-(1-pentynyl)-1-hepten-3-ynyl]tetrahydrofuran 、 (2S,3R)-5-iodomethyl-2-methyl-3-[2-(1-pentynyl)-1-hepten-3-ynyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-trimethylsilyl-5-(1-pentynyl)-(3E)-decen-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylations of Allyl−Propargyl Hybrid Cations:  Synthesis of Conjugated 1,5-Dien-7-yne Frameworks Bearing C(4)-Stereogenic Centers

  摘要：

  Chiral C(4)-substituted (E)- or (Z)-1-alkynyl-1-trimethylsilyloxy-2-butene systems provide anti-(Z) or syn-(Z) conjugated dienyne, with a very high level of stereocontrol, on treatment with (BF3OEt2)-O-. in CH2Cl2 at -50 degreesC in the presence of allyltrimethylsilane. The Cieplak conformation for (E)-substrates and neighboring-group participation for (2)-substrates are considered to be responsible for the stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol049847g