(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-acetylthio-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]pyrrolidine | 156442-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-acetylthio-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156442-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 348.426
• InChiKey: AZRFJWRDYIMSKP-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-acetylthio-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-{2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl}-pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。第三部分：新颖的2-烷基取代基，其包含通过CN键连接的阳离子杂芳族化合物。

  摘要：

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00085-1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine 生成 (2R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-acetylthio-2-[2-(4-cyanoimidazol-1-yl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyrrolidinylthio-carbapenems as antimicrobial agents

  摘要：

  该化合物的公式为：##STR1##，其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是1-羟乙基，R.sup.3是甲基，R.sup.4是可选地取代的吡啶基（低碳）烷基，可选地N-取代的2-氧代哌嗪-1-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-1-基（C.sub.2-C.sub.3）烷基，可选地取代的咪唑-5-基（低碳）烷基，可选地取代的咪唑-2-基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-4-（或5-）基（低碳）烷基，可选地取代的吡唑-1-基乙基，可选地取代的三唑基（低碳）烷基，可选地取代的嘧啶基（低碳）烷基，可选地取代的氢化嘧啶基（低碳）烷基，或可选地取代的（2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基）乙基，以及R.sup.5是氢或亚胺保护基团，以及具有抗菌活性的药物可接受的盐。

  公开号：

  US05608056A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEMS AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEMES SUBSTITUES, UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993021186A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A compound of formula (I), in which R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is 1-hydroxyethyl, R3 is methyl, R4 is optionally substituted pyridyl(lower)alkyl, optionally N-substituted 2-oxopiperazin-1-yl-(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-1-yl(C2-C3)alkyl, optionally substituted imidazol-5-yl(lower)alkyl, optionally substituted imidazol-2-yl-(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-4-(or 5-)yl(lower)alkyl, optionally substituted pyrazol-1-ylethyl, optionally substituted triazolyl(lower)alkyl, optionally substituted pyrimidinyl(lower)-alkyl, optionally substituted dihydropyrimidinyl(lower)alkyl, or optionally substituted (2,3-dihydroimidazo-[1,2-b]pyrazol-1-yl)ethyl, and R5 is hydrogen or imino-protective group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have antimicrobial activity.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où R1 représente carboxy ou carboxy protégé; R2 représente 1-hydroxyéthyle; R3 représente méthyle; R4 représente pyridyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, 2-oxopipérazin-1-yl-alkyle (inférieur) éventuellement N-substitué, imidazol-1-yl-alkyle (C2-C3) éventuellement substitué, imidazol-5-yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, imidazol-2-yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrazol-4-(ou 5-)yl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrazol-1-yl-éthyle éventuellement substitué, triazolyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, pyrimidinyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, dihydropyrimidinyl-alkyle (inférieur) éventuellement substitué, ou (2,3-dihydro-imidazo-[1,2-b]pyrazol-1-yl)éthyle éventuellement substitué; et R5 représente hydrogène ou un groupe imino-protecteur; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé, le composé et ses sels ayant un pouvoir antimicrobien.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为羧基或保护羧基，R2为1-羟基乙基，R3为甲基，R4为可选的取代的吡啶基(较低)烷基，可选的N-取代的2-氧代哌嗪-1-基-(较低)烷基，可选的取代的咪唑-1-基(C2-C3)烷基，可选的取代的咪唑-5-基(较低)烷基，可选的取代的咪唑-2-基-(较低)烷基，可选的取代的吡唑-4-(或5-)基(较低)烷基，可选的取代的吡唑-1-基乙基，可选的取代的三唑基(较低)烷基，可选的取代的嘧啶基(较低)-烷基，可选的取代的二氢嘧啶基(较低)烷基，或可选的取代的(2,3-二氢咪唑-[1,2-b]吡唑-1-基)乙基，R5为氢或亚氨基保护基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性。
• US5608056A
  申请人：——

  公开号：US5608056A

  公开（公告）日：1997-03-04