N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene | 183659-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene
• 英文别名: N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diiminonaphthalene；N,N'-bis[3-methoxysalicylidene]-1,5-diamino-naphthalene；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-naphthalenediamine；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diaminonaphthalene；2-[[5-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 183659-47-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: TYKYDUMGSIOWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene 生成 N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diiminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多态性驱动的苯胺染料的光学性质†

  摘要：

  N，N的红色晶体在乙醇中进行席夫碱缩合后，得到′-双（3-甲氧基水杨基）-1，5-二亚氨基萘。用丙酮重结晶得到黄色晶体，该过程是可逆的和可再现的。单晶X射线衍射表明两个多晶型物在其芳香族部分之间的空间群和二面角不同。DFT周期性计算进一步证实了在对应于红色和黄色晶体的势能表面上存在两个极小值。红色多晶型物在165–190°C时不可逆地（单向）转变为黄色，晶胞体积增加3％，如X射线粉末衍射和定期DFT计算所示。两种多晶型物都是热致变色的，但只有红色在λ照射时显示出光致变色＝ 365nm，这是可逆的并且表现出相对缓慢的热弛豫。首次确定了温度诱导的顺式/反式-酮平衡，用于N-水杨基苯胺衍生物。进行了静态DFT分子和周期性计算以及从头开始的Born-Oppenheimer动力学模拟，以表征两种多晶型物的稳定性，并确定了在不同温度下烯醇/顺式-酮/反式-酮异构体的相对种群。

  DOI：

  10.1039/c6ce00266h
• 作为产物：
  描述：

  2-{(E)-[(4-{[(1E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-1-naphthyl)imino]methyl}-6-methoxyphenol 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzyliden)-1,5-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多态性驱动的苯胺染料的光学性质†

  摘要：

  N，N的红色晶体在乙醇中进行席夫碱缩合后，得到′-双（3-甲氧基水杨基）-1，5-二亚氨基萘。用丙酮重结晶得到黄色晶体，该过程是可逆的和可再现的。单晶X射线衍射表明两个多晶型物在其芳香族部分之间的空间群和二面角不同。DFT周期性计算进一步证实了在对应于红色和黄色晶体的势能表面上存在两个极小值。红色多晶型物在165–190°C时不可逆地（单向）转变为黄色，晶胞体积增加3％，如X射线粉末衍射和定期DFT计算所示。两种多晶型物都是热致变色的，但只有红色在λ照射时显示出光致变色＝ 365nm，这是可逆的并且表现出相对缓慢的热弛豫。首次确定了温度诱导的顺式/反式-酮平衡，用于N-水杨基苯胺衍生物。进行了静态DFT分子和周期性计算以及从头开始的Born-Oppenheimer动力学模拟，以表征两种多晶型物的稳定性，并确定了在不同温度下烯醇/顺式-酮/反式-酮异构体的相对种群。

  DOI：

  10.1039/c6ce00266h

文献信息

• Tetradentate Schiff base ligands and their complexes: Synthesis, structural characterization, thermal, electrochemical and alkane oxidation
  作者：Gökhan Ceyhan、Muhammet Köse、Vickie McKee、Serhan Uruş、Ayşegül Gölcü、Mehmet Tümer

  DOI：10.1016/j.saa.2012.04.001

  日期：2012.9

  ligands (H(2)L(1)-H(2)L(3)) with N(2)O(2) donor sites were synthesized by condensation of 1,5-diaminonapthalene with benzaldehyde derivatives. A series of Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II) and Cr(III) complexes were prepared and characterized by spectroscopic and analytical methods. Thermal, electrochemical and alkane oxidation reactions of the ligands and their metal complexes were investigated. Extensive application

  三个席夫碱配体（H（2）L（1）-H（2）L（3）与N（2）O（2）供体位点是通过缩合1,5-二氨基萘与苯甲醛衍生物合成的。制备了一系列Cu（II），Co（II），Ni（II），Mn（II）和Cr（III）配合物，并通过光谱和分析方法对其进行了表征。研究了配体及其金属配合物的热，电化学和烷烃氧化反应。1D（（1）H，（13）C NMR）和2D（COSY，HETCOR，HMBC和TOSCY）NMR技术的广泛应用用于表征配体的结构并建立（1）H和（13）C三个配体的共振分配。从THF溶液中以单晶形式获得配体H（2）L（1）和H（2）L（3），并通过X射线衍射对其进行表征。两种分子都是中心对称的，不对称单元占分子的一半。使用环己烷和环辛烷作为底物，研究了与过渡金属配合物的催化烷烃氧化反应。Cu（II）和Cr（III）配合物在环己烷和环辛烷氧化为所需氧化产物中显示出良好的催化活性。还研究了化合物的电化学和热性质。
• Effect of π-aromatic spacers on the magnetic properties and slow relaxation of double stranded metallacyclophanes with a LnIII–MII–MII–LnIII (LnIII = GdIII, DyIII, YIII; MII = NiII, CoII) linear topology
  作者：Carlos Meseguer、María A. Palacios、Antonio J. Mota、Bohuslav Drahoš、Euan K. Brechin、R. Navarrete、Jose M. Moreno、Enrique Colacio

  DOI：10.1016/j.poly.2019.05.054

  日期：2019.9

  properties of these complexes reveals that: (i) all the compounds exhibit weak ferromagnetic exchange interactions between the MII and LnIII ions through the bis(phenoxido) bridging groups and weak antiferromagnetic MII–MII interactions transmitted by the acenediimine bridging groups; (ii) DFT calculations not only support the nature and magnitude of the magnetic exchange interactions, but also the polarization

  摘要两个多齿线性席夫碱配体（N，N-双（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基）-1,4-二氨基苯，L2或N，N-bis（2 -羟基-3-甲氧基-亚苄基）-1,5-二氨基萘，L3）与两个过渡金属离子（MII = NiII或CoII）和两个镧系离子（LnIII = GdIII或DyIII）得到七个式[Ni2Ln2的线性M2Ln2络合物（L2）2（CH3CN）3（H2O）（NO3）6]（CH3CN）2（H2O）（LnIII = Gd 1和Dy 2）和[M2Ln2（L3）2（CH3CN）4（NO3）6]（CH3CN ）x（M = NiII，CoII; Ln = DyIII，GdIII，YIII; x = 0-4）（3-7）。在这些络合物的四核单元内，两个配体通过N，Ophenoxide供体集配位到两个M（II）离子，从而生成M2金属环。对于配合物1-2，Ni2-金属环含有14个元素，其中NiII离子被对苯
• Self-assembly of luminescent 12-metal Zn–Ln planar nanoclusters with sensing properties towards nitro explosives
  作者：Dongmei Jiang、Xiaoping Yang、Xiaohui Zheng、Le Bo、Ting Zhu、Hongfen Chen、Lijie Zhang、Shaoming Huang

  DOI：10.1039/c8tc02426j

  日期：——

  Two types of Zn–Ln nanoclusters (Ln = Nd and Sm) were constructed using one long Schiff base ligand with a naphthyl backbone, and the 12-metal Zn–Sm cluster shows interesting visible and NIR luminescence sensing of nitro explosives with high sensitivity to 1,4-DNB and TNT at the ppb level.

  使用一种带有萘基骨架的长希夫碱配体构建了两种Zn-Ln纳米团簇（Ln = Nd和Sm），其中12金属Zn-Sm团簇显示出对1,4-DNB和TNT的ppb级高灵敏度的有趣可见光和NIR荧光感应爆炸物的能力。
• Polymorphism driven optical properties of an anil dye
  作者：Damir A. Safin、Koen Robeyns、Maria G. Babashkina、Yaroslav Filinchuk、Aurelian Rotaru、Catalin Jureschi、Mariusz P. Mitoraj、James Hooper、Mateusz Brela、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c6ce00266h

  日期：——

  Red crystals of N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)-1,5-diiminonaphthalene were obtained after Schiff base condensation in ethanol. Recrystallization from acetone afforded yellow crystals, a process which is reversible and reproducible. Single crystal X-ray diffraction evidences two polymorphs differing in their space group and dihedral angle between aromatic moieties. DFT periodic calculations further

  N，N的红色晶体在乙醇中进行席夫碱缩合后，得到′-双（3-甲氧基水杨基）-1，5-二亚氨基萘。用丙酮重结晶得到黄色晶体，该过程是可逆的和可再现的。单晶X射线衍射表明两个多晶型物在其芳香族部分之间的空间群和二面角不同。DFT周期性计算进一步证实了在对应于红色和黄色晶体的势能表面上存在两个极小值。红色多晶型物在165–190°C时不可逆地（单向）转变为黄色，晶胞体积增加3％，如X射线粉末衍射和定期DFT计算所示。两种多晶型物都是热致变色的，但只有红色在λ照射时显示出光致变色＝ 365nm，这是可逆的并且表现出相对缓慢的热弛豫。首次确定了温度诱导的顺式/反式-酮平衡，用于N-水杨基苯胺衍生物。进行了静态DFT分子和周期性计算以及从头开始的Born-Oppenheimer动力学模拟，以表征两种多晶型物的稳定性，并确定了在不同温度下烯醇/顺式-酮/反式-酮异构体的相对种群。