(+/-)-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 877159-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 5-chloro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 877159-68-7
• 化学式: C₁₉H₂₉BClNO₂
• 分子量: 349.709
• InChiKey: BWHKEUDRIHHJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 (+/-)-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(+/-)-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(thiazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2006019716A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-bromo-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethylquinoline 、 频那醇硼烷 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(+/-)-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4,8-tetramethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS INTRACELLULAIRES ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及具有根据权利要求1中R1-R10的定义的化合物I、II或III，这些化合物与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性，并涉及制备和使用这类化合物的方法。

  公开号：

  WO2006019716A1

文献信息

• INTRACELLULAR RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Higuchi I. Robert

  公开号：US20070254917A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to compounds that bind to intracellular receptors and/or modulate activity of intracellular receptors, and to methods for making and using such compounds.

  本发明涉及与细胞内受体结合和/或调节细胞内受体活性的化合物，以及制备和使用这种化合物的方法。
• Discovery of nonsteroidal glucocorticoid receptor ligands based on 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Steven L. Roach、Robert I. Higuchi、Mark E. Adams、Yan Liu、Donald S. Karanewsky、Keith B. Marschke、Dale E. Mais、Jeffrey N. Miner、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.029

  日期：2008.6

  A series of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) ligands based on a 6-indole-1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffold are reported. Structure-activity relationship (SAR) of the pendent indole group identified compound 20 exhibiting good GR binding affinity (K(i) = 1.5 nM) and 100- to 1000-fold selectivity over MR, PR, and AR while showing activity in an E-selectin repression assay. Published by Elsevier Ltd.