(Z)-5-ethyl-4,7-octadienal | 199926-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-ethyl-4,7-octadienal
• CAS: 199926-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RFQGISJWMCCOBF-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-ethyl-4,7-octadienal 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲基磺酰胺 、 (Cl₂CHCO₂)ReO₃ 、 Celite 、 二氯乙酸酐 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (2R,3R,6R)-3-Ethyl-6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-((Z)-pent-3-enyl)-tetrahydro-pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Sequential application of stereoselective syn-oxidation methodologies to natural product synthesis: A potentially biomimetic approach to the C12–C21 bistetrahydrofuran region of monensin

  摘要：

  The preparation of an all-Z-triene corresponding to an acyclic premonensin triene is described. In analogy to the Townsend syn-oxidative cyclization hypothesis for natural product biosynthesis, a sequence of regioselective and enantioselective syn-dihydroxylation of the triene, cis-selective syn-oxidative cyclization of the diol-diene, and trans-selective syn-oxidative cyclization of the remaining hydroxyalkene gives the correct stereochemical pattern corresponding to the C and D ring tetrahydrofurans of monensin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01026-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-ethyl-4,7-octadien-1-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-5-ethyl-4,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Sequential application of stereoselective syn-oxidation methodologies to natural product synthesis: A potentially biomimetic approach to the C12–C21 bistetrahydrofuran region of monensin

  摘要：

  The preparation of an all-Z-triene corresponding to an acyclic premonensin triene is described. In analogy to the Townsend syn-oxidative cyclization hypothesis for natural product biosynthesis, a sequence of regioselective and enantioselective syn-dihydroxylation of the triene, cis-selective syn-oxidative cyclization of the diol-diene, and trans-selective syn-oxidative cyclization of the remaining hydroxyalkene gives the correct stereochemical pattern corresponding to the C and D ring tetrahydrofurans of monensin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01026-0