Allyl-2-azido-2,6-didesoxy-β-L-galactopyranosid | 103751-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-azido-2,6-didesoxy-β-L-galactopyranosid
• 英文别名: allyl 2-azido-2-deoxy-β-L-fucopyranoside；allyl 2-azido-2-deoxy-β-L-fucose
• CAS: 103751-32-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: DJAMEAJQAQBKIN-PQFOHKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-azido-2,6-didesoxy-β-L-galactopyranosid 在 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 allyl 4-O-benzyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-O-levulinyl-β-D-glucopyranose)-2-azido-2-deoxy-β-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  三糖重复单元寡糖链在制备金黄色葡萄球菌疫苗中的应用

  摘要：

  本发明公开了三糖重复单元寡糖链在制备金黄色葡萄球菌疫苗中的应用，属于医药领域。本发基于化学合成手段，经过结构优化，获得三糖重复单元寡糖链；将该寡糖链偶联载体蛋白和固定化于基质表面，可制得糖芯片；偶联蛋白制得糖蛋白缀合物，具有突出的免疫活性，进一步制备得到的单克隆抗体可特异性识别金黄色葡萄球菌；原料廉价易得、制备方法简单易重复，在金黄色葡萄球菌的疫苗开发中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN111228478A
• 作为产物：
  描述：

  L-fucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Allyl-2-azido-2,6-didesoxy-β-L-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  基于邻近给电子效应的铜绿假单胞菌O11 O抗原三糖的化学合成

  摘要：

  摘要 铜绿假单胞菌O11 O抗原具有免疫活性，但尚未确定确切的保护性表位。O11 O-抗原三糖的合成对于鉴定表位很重要。在此，相邻的电子给体效应是增强D-和L-岩藻糖胺的C3羟基亲核性，促进三糖高效合成的关键。具有低糖基化反应性的被解除武装的全乙酰化糖基供体和具有良好稳定性的糖基三氟乙酰亚氨酸酯允许在温和条件下进行糖基化。发现D-半乳糖被碘的C6亲核甲苯磺酸酯取代取决于轴向C4的空间效应。

  DOI：

  10.1080/07328303.2020.1839479

文献信息

• 一种绿脓假单胞菌O11血清型O抗原寡糖的化 学合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109627270B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种绿脓假单胞菌O11血清型O抗原寡糖的化学合成方法，属于化学领域。本发明利用D‑葡萄糖砌块、L‑岩藻糖胺砌块、D‑岩藻糖胺砌块构建O抗原三糖；其中，D‑葡萄糖砌块或L‑岩藻糖胺砌块与D‑岩藻糖胺砌块通过1,2‑α‑顺式‑糖苷键连接，D‑葡萄糖砌块与L‑岩藻糖胺砌块通过1,2‑β‑反式糖苷键连接，所述1,2‑α‑顺式‑糖苷键的构建是在混合溶剂中进行的；所述混合溶剂包括二氯甲烷、乙醚、噻吩中的两种或两种以上。本发明方法利用D‑甘露糖为原料，简便高效的得到D‑岩藻糖，并且依赖适宜的混合溶剂，实现了其顺式糖苷键的均一构建，立体选择性可达100％，在开发抗绿脓假单胞菌的新型药物和疫苗开发等方面具有很好的应用前景。
• Horito, Shigeomi; Lorentzen, Jens Peter; Paulsen, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 11, p. 1880 - 1890
  作者：Horito, Shigeomi、Lorentzen, Jens Peter、Paulsen, Hans

  DOI：——

  日期：——