3-methyl-3-(4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one | 1350704-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1350704-12-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: XRAJJIHVBIPOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one 在 lithium diethylamide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)pent-3-en-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,1-dibromocyclopropane 在 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3-methyl-3-(4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷萜烯的全合成：环化酶阶段

  摘要：

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.028

文献信息

• Total synthesis of taxane terpenes: cyclase phase
  作者：Yoshihiro Ishihara、Abraham Mendoza、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.028

  日期：2013.7

  A full account of synthetic efforts toward a lowly oxidized taxane framework is presented. A non-natural taxane, dubbed ‘taxadienone’, was synthesized as our first entry into the taxane family of diterpenes. The final synthetic sequence illustrates a seven-step, gram-scale, and enantioselective route to this tricyclic compound in 18% overall yield. This product was then modified further to give (+)-taxadiene

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。