[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 647021-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 647021-34-9
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₃NO₉
• 分子量: 590.842
• InChiKey: JVLOSZLBMWHPHV-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Trichloro-oxazolines as Activated Donors for Aminosugar Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from tri-O-acetyl-D-glucal, a combination of the Overman rearrangement and subsequent dihydroxylation produces a range of aminosugars. These can be activated by formation of the corresponding trichloro-oxazolines, which are excellent glycosyl donors as they form disaccharides with good (trans) stereoselectivity under mild conditions. Propagation of these trichloro-oxazolines gave trisaccharides that can then be dehalogenated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0359620
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Trichloro-oxazolines as Activated Donors for Aminosugar Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from tri-O-acetyl-D-glucal, a combination of the Overman rearrangement and subsequent dihydroxylation produces a range of aminosugars. These can be activated by formation of the corresponding trichloro-oxazolines, which are excellent glycosyl donors as they form disaccharides with good (trans) stereoselectivity under mild conditions. Propagation of these trichloro-oxazolines gave trisaccharides that can then be dehalogenated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0359620