(3S,5R)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(triisopropylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-heptane | 482580-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(triisopropylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-heptane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 482580-61-0
• 化学式: C₂₅H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 474.872
• InChiKey: FJZNKHQMHDBRSV-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(triisopropylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-heptane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,2'-((4R,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：syn-1,3-二元醇的立体选择性形成以及Compactin和mevinolin内酯的合成。

  摘要：

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo020402k
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(triisopropylsilyl)-3,5,7-heptatriol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,5R)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(triisopropylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-heptane
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：syn-1,3-二元醇的立体选择性形成以及Compactin和mevinolin内酯的合成。

  摘要：

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo020402k

文献信息

• Chelation-Controlled Reduction:  Stereoselective Formation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Diols and Synthesis of Compactin and Mevinolin Lactone
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo020402k

  日期：2002.12.1

  were derived from nitro-aldol reactions of chiral alkoxy aldehydes with a series of nitro compounds. This methodology is utilized in a short and efficient synthesis of the delta-lactone moiety of the HMG-CoA reductase inhibitors compactin and mevinolin.

  已经研究了螯合控制的手性β-烷氧基酮的竞争性还原，该手性β-烷氧基酮具有竞争性的β'-氧官能度。通过用LiI / LiAlH（4）还原β-烷氧基酮，可以方便地制备各种syn-1,3-二醇（syn：抗选择性高达> 99：1）。相应的β-烷氧基酮衍生自手性烷氧基醛与一系列硝基化合物的硝基-羟醛反应。该方法可用于HMG-CoA还原酶抑制剂Compactin和mevinolin的δ-内酯部分的快速有效合成。