N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenoxy-acetamide | 34707-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenoxy-acetamide
• 英文别名: N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenoxy-acetamide；4-Isopropyliden-3-oxo-7β-phenoxyacetamidocepham
• CAS: 34707-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: VLUDUJAGENLGOI-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenoxy-acetamide 在 三氯化铁 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 N-((7R)-2ξ-hydroxy-3,3-dimethyl-4,9-dioxo-(7rH)-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]non-8t-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stoodley; Watson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, vol. 0, # 14, p. 1632 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam 在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第六部分 青霉素V和6-氨基青霉烯酸转化为cepham衍生物

  摘要：

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane（4）用盐酸，得到的phenoxymethylpenicillinoylmethyl酰氯（5）和（α的混合物发生反应- [R）-α - {（2- [R，5小号）-4,4-二甲基-6-氧代-3-硫杂-1- -氮杂双环[3,2,0]庚-2-基}-α-（苯氧基乙酰胺基）乙酸（15）。在1，5-二氮杂双环[4，3，0]非-5-烯的存在下，氯酮（5）重排为4-异亚丙基-3-氧代-7β-苯氧基乙酰氨基docepham（13）。在类似条件下6β-aminopenicillanoylmethyl甲苯p -磺酸盐（8），得到7β氨基-2-异亚丙基-3- oxocepham（14）。

  DOI：

  10.1039/j39710003864

文献信息

• Stoodley; Watson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, vol. 19, p. 2105 - 2108
  作者：Stoodley、Watson

  DOI：——

  日期：——