(3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam | 15583-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam
• 英文别名: Penicillin V diazoketone；N-((5R)-2c-diazoacetyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-acetamide；6β-Phenoxyacetamido-penicillanoyl-diazomethan；Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethan
• CAS: 15583-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: AQYQCRLIMLBIMF-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1S)-8,8-dimethyl-3,9-dioxo-(1rC⁹,5tH,6cC⁹)-7-thia-2-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-4t-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的重氮酮：非质子介质中铜（II）催化的分解

  摘要：

  铜（II）在非质子溶剂中催化青霉素衍生的重氮酮1分解，导致形成三环酮5。描述了用于结构阐明的化学转化，并讨论了形成5的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(77)80013-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 penicillin V potassium 生成 (3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam
  参考文献：
  名称：

  The preparation and properties of 6-phenylacetamido- and 6-phenoxyacetamidopenicillan-3-acetic acids (?homopenicillins?)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00477514

文献信息

• Copper (II) catalysed decomposition of penicillin - derived diazoketones: formation of a novel fused β-lactam
  作者：Roger J. Ponsford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93173-3

  日期：1980.1

  Penicillanic acid diazoketone undergoes decomposition in the presence of copper (II) acetylacetonate in benzene solution leading to the C-6 unsubstituted tricyclic ketone (3b) and the novel tricyclic oxapenam (4b) as the minor product.

  青霉酸二氮杂酮在苯丙酮溶液中在乙酰丙酮铜（II）的存在下发生分解，从而生成C-6未取代的三环酮（3b）和新型三环奥沙美南（4b）作为次要产物。
• Studies related to penicillins. Part VI. The conversion of penicillin V and 6-aminopenicillanic acid into cepham derivatives
  作者：B. G. Ramsay、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/j39710003864

  日期：——

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane (4) reacts with hydrochloric acid to afford a mixture of phenoxymethylpenicillinoylmethyl chloride (5) and (αR)-α-(2R,5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-3-thia-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-2-yl}-α-(phenoxyacetamido)acetic acid (15). The chloro-ketone (5) rearranges to 4-isopropylidene-3-oxo-7β-phenoxyacetamidocepham (13) in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene.

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane（4）用盐酸，得到的phenoxymethylpenicillinoylmethyl酰氯（5）和（α的混合物发生反应- [R）-α - （2- [R，5小号）-4,4-二甲基-6-氧代-3-硫杂-1- -氮杂双环[3,2,0]庚-2-基}-α-（苯氧基乙酰胺基）乙酸（15）。在1，5-二氮杂双环[4，3，0]非-5-烯的存在下，氯酮（5）重排为4-异亚丙基-3-氧代-7β-苯氧基乙酰氨基docepham（13）。在类似条件下6β-aminopenicillanoylmethyl甲苯p -磺酸盐（8），得到7β氨基-2-异亚丙基-3- oxocepham（14）。
• Ananda, G. D. Sriyani; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1765 - 1772
  作者：Ananda, G. D. Sriyani、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• ANANDA, G. D. SRIYANI;STEELE, JOHN;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1765-1771
  作者：ANANDA, G. D. SRIYANI、STEELE, JOHN、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——