4-(allyloxy)-2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde | 1400807-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-iodo-4-prop-2-enoxybenzaldehyde；2-hydroxy-5-iodo-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1400807-68-2
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• 分子量: 304.084
• InChiKey: DJPGIEVKTADRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-((2S,3R)-6-(allyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 一氯化碘 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(allyloxy)-2-hydroxy-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于程序性死亡配体 1 成像的小分子 PET 示踪剂的设计和生物学评价。

  摘要：

  PD-1/PD-L1 免疫检查点的无创分子成像对于癌症患者的患者分层和治疗监测具有很高的临床相关性。在这里，我们报告了九种小分子 PD-L1 放射性示踪剂，它们具有增溶磺酸和连接剂-螯合剂系统，通过分子对接实验设计并根据新的收敛合成策略合成。结合亲和力在细胞饱和度和实时结合测定 (LigandTracer) 中确定，揭示了个位数纳摩尔范围内的解离常数。在人血清和肝微粒体中的孵育证明了这些化合物的体外稳定性。在携带 PD-L1 过表达和 PD-L1 阴性肿瘤的小鼠中，小动物 PET/CT 成像显示中等至低摄取。所有化合物主要通过肝胆排泄途径清除，循环时间长。后者归因于我们在结合实验中发现的强血白蛋白结合作用。总而言之，这些化合物是进一步开发新型 PD-L1 靶向放射性示踪剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.3390/cancers15092638