3,4,6-tri-O-allyl-β-D-mannopyranose 1,2-(methyl orthoacetate) | 82740-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-allyl-β-D-mannopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)
• 英文别名: (3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(prop-2-enoxy)-5-(prop-2-enoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 82740-16-7；82743-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: NDCOBABVAYQEMH-GOGUFDCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-allyl-β-D-mannopyranose 1,2-(methyl orthoacetate) 在 乙酰氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-mesyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式和1,2-反式-d-甘露糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要从相应的三-O-乙酰基衍生物制备了3,4,6-三-O-烯丙基-β-d-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯），并用作前体用于两者的立体控制合成1,2-顺式和反式-d-甘露吡喃糖苷。选择烯丙基并测试为临时封闭基团，其允许糖苷化后在温和条件下合适的脱保护。原酸酯环的水解得到3,4,6-三-O-烯丙基-d-甘露糖。后者被转化为3,4,6-三-O-烯丙基-2-O-甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氯，其与甲醇和环己醇的偶联立体选择性地提供了β-端基异构体作为主要产物。原酸酯的甲醇分解得到α异构体作为主要产物。讨论了端基异构构型的确定以及1 Hn.mr和13 Cn.mr

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81852-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3,4,6-tri-O-allyl-β-D-mannopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式和1,2-反式-d-甘露糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要从相应的三-O-乙酰基衍生物制备了3,4,6-三-O-烯丙基-β-d-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯），并用作前体用于两者的立体控制合成1,2-顺式和反式-d-甘露吡喃糖苷。选择烯丙基并测试为临时封闭基团，其允许糖苷化后在温和条件下合适的脱保护。原酸酯环的水解得到3,4,6-三-O-烯丙基-d-甘露糖。后者被转化为3,4,6-三-O-烯丙基-2-O-甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氯，其与甲醇和环己醇的偶联立体选择性地提供了β-端基异构体作为主要产物。原酸酯的甲醇分解得到α异构体作为主要产物。讨论了端基异构构型的确定以及1 Hn.mr和13 Cn.mr

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81852-2