methyl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside | 82740-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 82740-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈S
• 分子量: 392.471
• InChiKey: JONWVGDIMMFEGA-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-allyl-D-mannopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-顺式和1,2-反式-d-甘露糖吡喃糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要从相应的三-O-乙酰基衍生物制备了3,4,6-三-O-烯丙基-β-d-甘露糖1,2-（原乙酸甲酯），并用作前体用于两者的立体控制合成1,2-顺式和反式-d-甘露吡喃糖苷。选择烯丙基并测试为临时封闭基团，其允许糖苷化后在温和条件下合适的脱保护。原酸酯环的水解得到3,4,6-三-O-烯丙基-d-甘露糖。后者被转化为3,4,6-三-O-烯丙基-2-O-甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氯，其与甲醇和环己醇的偶联立体选择性地提供了β-端基异构体作为主要产物。原酸酯的甲醇分解得到α异构体作为主要产物。讨论了端基异构构型的确定以及1 Hn.mr和13 Cn.mr

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81852-2