(2S)-5'-<(1RS)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxyethyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2'-methoxy-N-methylphenylalanin | 91421-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S)-5'-<(1RS)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxyethyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2'-methoxy-N-methylphenylalanin
• 英文别名: (2S)-5'-[(1RS)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxyethyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2'-methoxy-N-methylphenylalanin
• CAS: 91421-17-9；91421-18-0
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₈
• 分子量: 502.565
• InChiKey: XDVFTEDPKSCQGU-BGERDNNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5'-<(1RS)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxyethyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2'-methoxy-N-methylphenylalanin 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-{(2S,3S)-2-[3-[5-(2-Benzyloxycarbonylamino-1-hydroxy-ethyl)-2-methoxy-phenyl]-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，IX。关于氨基酸和多肽，XLVI。mucronin B的全合成

  摘要：

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840616
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(tert-Butyloxycarbonyl)-5'-carboxy-2'-methoxy-N-methylphenylalanin-methylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S)-5'-<(1RS)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-hydroxyethyl>-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2'-methoxy-N-methylphenylalanin
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，IX。关于氨基酸和多肽，XLVI。mucronin B的全合成

  摘要：

  描述了环肽生物碱mucronin B（5）（具有12员柄的ansa肽）的总合成。特征阶段是通过膦酸酯缩合与对映体选择性氢化和线性起始原料24a + 24b的氢化闭环以形成循环25a + 25b的N-甲基氨基酸16的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840616