1,5-Bis-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trienyl)penta-1,4-dien-3-one | 173777-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Bis-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trienyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 173777-57-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: KFORILFAXYUIAQ-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Bis-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trienyl)penta-1,4-dien-3-one 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到tricyclo<15.4.1.1^6,11>tricosa-6,8,10,12,15,17,19,21-octaene-2,4-diyn-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State

  摘要：

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2291
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-1,3,5-环庚三烯-1-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-Bis-(6-ethynylcyclohepta-1,3,5-trienyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State

  摘要：

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2291

文献信息

• Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2291-2294
  作者：Higuchi Hiroyuki, Kiyoto Seiken, Sakon Chiaki, Hiraiwa Naoki, Asano Kaori+

  DOI：——

  日期：——
• Ojima, Juro; Hiraiwa, Naoki; Kondo, Shiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3027 - 3036
  作者：Ojima, Juro、Hiraiwa, Naoki、Kondo, Shiro、Asano, Kaori、Sakon, Chiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of a Bismethano-bridged Bisdehydro[21]annulenone. Conformation in Solution and in the Crystalline State
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Juro Ojima、Katsuya Inoue、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.2291

  日期：1994.12

  A bismethano-bridged bisdehydro[21]annulenone, tricyclo[15.4.1.16,11]tricosa-6,8,10,12,15,17,19,21-octaene-2,4-diyn-14-one, was synthesized. X-ray crystallography reveals the syn orientation of the two methano bridges. Two conformers are present in solution in a 97:3 ratio, the major isomer being the one existing in the crystalline state. Paratropicity of this compound in CDCl3 and in CF3CO2D is discussed.

  合成了一种双甲桥双脱氢[21]琥珀烯酮，即三环[15.4.1.16,11]三烯-6,8,10,12,15,17,19,21-辛烯-2,4-二炔-14-酮。X 射线晶体学显示了两个甲桥的同步取向。溶液中存在两种构象，比例为 97:3，主要的异构体是结晶状态下的构象。讨论了该化合物在 CDCl3 和 CF3CO2D 中的同向性。