(2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran | 1181680-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1181680-69-2
• 化学式: C₄₂H₄₁ClF₂O₅
• 分子量: 699.234
• InChiKey: AGCPFWJIOSQEEA-PFRLLMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,4R,5S,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,3-difluoro-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。

  公开号：

  US20110059910A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-1,4,5-tris(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-difluorohexan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of SGLT2 inhibitors: gem-difluoromethylenated Dapagliflozin analogs

  摘要：

  Dapagliflozin is currently the most advanced SGLT2 inhibitor, which has been used in Phase III clinical trials for treatment of diabetes. Here we describe the design and synthesis of Dapagliflozin analogs modified with gem-difluoromethylene group. Their biological evaluation of in vitro inhibitory activity against human SGLT2 showed that some of the analogs with CF2 at C-4 are better SGLT2 inhibitors compared with Dapagliflozin. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.062