5-oxodecanenitrile | 1402926-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxodecanenitrile
• CAS: 1402926-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RADAOPNWMGKZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxodecanenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₀H₂₄Cl₂Ti 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-2-Hydroxy-2-pentylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-oxodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• Simple and clean synthesis of ketones from internal olefins using PdCl2/N,N-dimethylacetamide catalyst system
  作者：Takato Mitsudome、Syuhei Yoshida、Yamato Tsubomoto、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.049

  日期：2013.3

  A simple catalytic system consisting of PdCl2 and N,N-dimethylacetamide enabled clean and selective synthesis of ketones from internal olefins using molecular oxygen. Various functionalized internal olefins were directly and regioselectively oxidized; C atoms of CC bonds far from substituted moieties were preferably oxidized.

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺组成的简单催化系统能够使用分子氧从内烯烃清洁，选择性地合成酮。各种官能化的内烯烃被直接和区域选择性地氧化；远离取代部分的CC键的C原子优选被氧化。
• Process for the preparation of delta keto-acids and derivatives thereof
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0008482A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  A process is described for the preparation of delta keto-acids wherein there is used as a catalyst the condensation adduct of a cyclic secondary amine with an α - β - acrylic-type unsaturated compound, providing high selectivity and con- verstion results.

  描述了一种制备δ酮酸的工艺，其中使用了环状仲胺与α-β-丙烯酸类不饱和化合物的缩合加合物作为催化剂，提供了高选择性和验证结果。
• JPS5785374A
  申请人：——

  公开号：JPS5785374A

  公开（公告）日：1982-05-28
• US4267362A
  申请人：——

  公开号：US4267362A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US5344983A
  申请人：——

  公开号：US5344983A

  公开（公告）日：1994-09-06