(E)-methyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate | 1537172-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-bromo-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1537172-44-3
• 化学式: C₁₁H₉BrF₂O₂
• 分子量: 291.092
• InChiKey: OKXNVXKCUPWVGR-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(E)-methyl 4,4-difluoro-3,4-diphenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective gem-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/ja4114825
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到(E)-methyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective gem-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/ja4114825

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>gem</i>-Difluoroallylation Reaction between Aryltributyltin and Bromodifluoromethylated Alkenes
  作者：Xiao-Qu Chen、Heng Lu、Chuan-Xin Chen、Ruoqing Zeng、Dong-Yu Wang、Chang-Yun Shi、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02800

  日期：2022.3.4