N-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)hydrazinecarboxamide | 917514-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)hydrazinecarboxamide
• CAS: 917514-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: UACCVHQXVXDWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)hydrazinecarboxamide 、 3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-ylmethyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到1-{2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl}-3-[(E)-[(3-{[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]methyl}-2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino]urea
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱对半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的氯喹抗性菌株的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.055
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl]carbamic acid phenyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱对半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的氯喹抗性菌株的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.055