2-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane | 60788-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane
• 英文别名: [2-(Phenylsulfonyl)cyclopropyl]methanol；[2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 60788-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: HCJYFPQIAAJEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl 2-(3-bromo-3-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-hydroxymethyl-1-phenylsulfonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d

文献信息

• Photochemical Strain‐Release‐Driven Cyclobutylation of C(sp ³ )‐Centered Radicals
  作者：Guillaume Ernouf、Egor Chirkin、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Jean‐Christophe Cintrat

  DOI：10.1002/anie.201908951

  日期：2020.2.10

  bicyclo[1.1.0]butanes. The mild photoredox conditions, which make use of a readily available and bench stable phenyl sulfonyl bicyclo[1.1.0]butane, proved to be amenable to a diverse range of α-amino and α-oxy carboxylic acids, providing a concise route to 1,3-disubstituted cyclobutanes. Furthermore, kinetic studies and DFT calculations unveiled mechanistic details on bicyclo[1.1.0]butane reactivity relative

  描述了一种新的光氧化还原催化的脱羧自由基加成方法，以官能化的环丁烷。该反应涉及到以高应变的双环[1.1.0]丁烷空前的以C（sp3）为中心的形式正式的Giese型加成反应。轻度的光氧化还原条件，利用易于获得且稳定的苯磺酰基双环[1.1.0]丁烷，证明适用于各种范围的α-氨基和α-氧基羧酸，提供了简化的制备1 ，3-二取代的环丁烷。此外，动力学研究和DFT计算揭示了相对于相应的烯烃体系双环[1.1.0]丁烷反应性的机理细节。
• [EN] DISULFIDE BIOCONJUGATION<br/>[FR] BIOCONJUGAISON DE DISULFURE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201000A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compounds and methods are provided for one-step functionalization of disulfide bonds in proteins.

  提供了一种步骤的方法和化合物，用于在蛋白质中对二硫键进行功能化。
• The contribution of ring strain to nucleofugality: the first measurement
  作者：Gwerydd Griffiths、Simon Hughes、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000236

  日期：——

  Comparison of eliminative ring fission in a cyclopropane and elimination in an acyclic analogue allows determination of acceleration of elimination by ring strain; a factor of a least 1011.7 has been found, the largest for any heterolytic reaction.

  比较环丙烷中消除的​​环裂变和无环类似物中消除的环裂变，可以确定由环应变引起的消除加速。已经发现至少10 11.7的因数，这是任何杂合反应的最大因数。
• Transition Metal‐Free Radical α‐Oxy C−H Cyclobutylation via Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Han Gao、Lin Guo、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200281

  日期：2022.7.5

  C−H cyclobutylation reaction of bicyclo[1.1.0]butane (BCB) compounds was described. In this protocol, α-oxy C(sp3)−H motifs including ethers and alcohols were activated via photocatalytic conditions, releasing the ring strain of BCBs and generating 1,3-disubstituted cyclobutanes in 40–80% yields. Control experiments and Stern-Volmer quenching experiments indicated that the reaction proceeded through

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclobutenes Enabled by Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization of BCBs
  作者：Si-Li Lin、Ye-Hui Chen、Huan-Huan Liu、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.3c06525

  日期：2023.10.4

  cyclobutenes with good regio- and enantiocontrol. The utilization of N-triflyl phosphoramide as a chiral Brønsted acid promoter enables this isomerization process to proceed under mild conditions with low catalyst loading as well as good functional group compatibility. The resulting chiral cyclobutenes could serve as platform molecules for downstream manipulations with excellent reservation of stereochemical

  手性环丁烯单元常见于天然产物和生物活性分子中。过渡金属催化已广泛用于此类结构的不对称合成，而有机催化方法仍然难以捉摸。在这项研究中，双环[1.1.0]丁烷首次参与对映选择性转化，为具有良好区域和对映控制的环丁烯提供了高效的途径。利用N-三氟甲磷酰胺作为手性布朗斯台德酸促进剂，使得该异构化过程能够在温和的条件下进行，催化剂负载量低，并且具有良好的官能团相容性。所得手性环丁烯可以作为下游操作的平台分子，并具有良好的立体化学完整性，证明了所开发方法的合成实用性。还进行了对照实验以验证在苄基位置处关键碳正离子中间体的形成。