4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-ynal | 388570-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-ynal
• 英文别名: 4-Tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-ynal
• CAS: 388570-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: VDDARKUIIXAQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-ynal 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-((triisopropylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  4-(Trialkylsilyl)oxybut-2-ynals as dienophiles in the Diels–Alder synthesis of α-(hydroxymethyl)benzaldehydes

  摘要：

  The alpha-(hydroxymethyl)benzaldehyde derivative 2 has been synthesized by heating ynal 3 with diene 5, which produced the alpha-(silyloxymethyl)benzaldehyde 6 by a Diels-Alder retro-Diels-Alder process, followed by methylation, thioacetalization. and removal of the silyl protecting group. Decarbonylation of alpha-(silyloxymethyl)benzaldehydes des 6 and 10 takes place readily in the presence of zinc(II) chloride or para-toluenesulfonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01541-6

文献信息

• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。
• Development of Diamidophosphite Ligands and Their Application to the Palladium-Catalyzed Vinyl-Substituted Trimethylenemethane Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam

  DOI：10.1021/ja305717r

  日期：2012.7.18

  A palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of a vinyl-substituted trimethylenemethane (TMM) donor with α,β-unsaturated acyl imidazoles is described. A newly designed bisdiamidophosphite ligand derived from (S,S)-trans-1,2-cyclohexanediamine and (2R,4R)-pentanediol has been instrumental for the development of this process. This transformation generates tetrasubstituted cyclopentanes bearing

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。