[2-(Benzenesulfonyl)cyclopropyl]methyl methanesulfonate | 157893-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzenesulfonyl)cyclopropyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 157893-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S₂
• 分子量: 290.361
• InChiKey: WBGJNTASDDIKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Benzenesulfonyl)cyclopropyl]methyl methanesulfonate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl 2-(3-bromo-3-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 Oxone 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 [2-(Benzenesulfonyl)cyclopropyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d

文献信息

• Ti-Catalyzed Radical Alkylation of Secondary and Tertiary Alkyl Chlorides Using Michael Acceptors
  作者：Xiangyu Wu、Wei Hao、Ke-Yin Ye、Binyang Jiang、Gisselle Pombar、Zhidong Song、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.8b08605

  日期：2018.11.7

  Alkyl chlorides are common functional groups in synthetic organic chemistry. However, the engagement of unactivated alkyl chlorides, especially tertiary alkyl chlorides, in transition-metal-catalyzed C-C bond formation remains challenging. Herein, we describe the development of a TiIII-catalyzed radical addition of 2° and 3° alkyl chlorides to electron-deficient alkenes. Mechanistic data are consistent

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。
• Photochemical Strain‐Release‐Driven Cyclobutylation of C(sp ³ )‐Centered Radicals
  作者：Guillaume Ernouf、Egor Chirkin、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami、Jean‐Christophe Cintrat

  DOI：10.1002/anie.201908951

  日期：2020.2.10

  bicyclo[1.1.0]butanes. The mild photoredox conditions, which make use of a readily available and bench stable phenyl sulfonyl bicyclo[1.1.0]butane, proved to be amenable to a diverse range of α-amino and α-oxy carboxylic acids, providing a concise route to 1,3-disubstituted cyclobutanes. Furthermore, kinetic studies and DFT calculations unveiled mechanistic details on bicyclo[1.1.0]butane reactivity relative

  描述了一种新的光氧化还原催化的脱羧自由基加成方法，以官能化的环丁烷。该反应涉及到以高应变的双环[1.1.0]丁烷空前的以C（sp3）为中心的形式正式的Giese型加成反应。轻度的光氧化还原条件，利用易于获得且稳定的苯磺酰基双环[1.1.0]丁烷，证明适用于各种范围的α-氨基和α-氧基羧酸，提供了简化的制备1 ，3-二取代的环丁烷。此外，动力学研究和DFT计算揭示了相对于相应的烯烃体系双环[1.1.0]丁烷反应性的机理细节。
• [EN] DISULFIDE BIOCONJUGATION<br/>[FR] BIOCONJUGAISON DE DISULFURE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201000A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compounds and methods are provided for one-step functionalization of disulfide bonds in proteins.

  提供了一种步骤的方法和化合物，用于在蛋白质中对二硫键进行功能化。
• Transition Metal‐Free Radical α‐Oxy C−H Cyclobutylation via Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Han Gao、Lin Guo、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200281

  日期：2022.7.5

  C−H cyclobutylation reaction of bicyclo[1.1.0]butane (BCB) compounds was described. In this protocol, α-oxy C(sp3)−H motifs including ethers and alcohols were activated via photocatalytic conditions, releasing the ring strain of BCBs and generating 1,3-disubstituted cyclobutanes in 40–80% yields. Control experiments and Stern-Volmer quenching experiments indicated that the reaction proceeded through

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。
• Cyclobutaneacetyl-CoA: A Janus-Faced Substrate for Acyl-CoA Dehydrogenases
  作者：Injae Shin、Ding Li、Donald F. Becker、Marian T. Stankovich、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja00098a068

  日期：1994.9