benzyl-(4-bromo-benzylidene)-amine | 734470-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(4-bromo-benzylidene)-amine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanimine；E-N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanimine；N-(4-bromobenzylidene)benzylamine；anti-N-Benzyl-N-(p-brom-benzyliden)-ammonium-trifluoracetat
• CAS: 734470-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: BXKIXPVEFBTGCW-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(4-bromo-benzylidene)-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 calcium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-苄基-1-(4-溴苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  使用CaH 2作为还原性氢化物源：在路易斯酸存在下，用CaH 2 / ZnX 2还原酮和亚胺

  摘要：

  在催化量的路易斯酸（例如Ti（O- i- Pr）4）存在下，一种新型的CaH 2 / ZnX 2混合试剂可将多种酮和亚胺分别有效还原为相应的醇和胺。 Al（O- i- Pr）3，B（O- i- Pr）3和ZnF 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.058
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl-(4-bromo-benzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  用于多组分合成α-氨基腈的集成微反应器1

  摘要：

  已经采取了初步步骤来开发集成的微反应器，该反应器能够进行由溶液相和非均相催化步骤组成的多组分反应。使用多组分Strecker反应作为模型，在连续流动条件下以优异的收率（> 99.5％）和分析纯度合成了五个α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/op800025p

文献信息

• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) as a Viable Reagent in the Manipulation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates:  Scope, Generality, and Mechanism of IBX-Mediated Amine Oxidations and Dithiane Deprotections
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1021/ja0400382

  日期：2004.4.28

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the dehydrogenation of amines in addition to facilitating the oxidative cleavage of dithioacetals and dithioketals. Through the development of relevant IBX-based protocols, a plethora of useful synthetic intermediates, including imines, oximes, ketones, and aromatic N-heterocycles, were found

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。
• <i>trans</i>-Symmetric Dynamic Covalent Systems: Connected Transamination and Transimination Reactions
  作者：Fredrik Schaufelberger、Lei Hu、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201500520

  日期：2015.6.26

  transaminations as a new type of dynamic covalent reaction is described. The key 1,3‐proton shift is under complete catalytic control and can be conducted orthogonally to, or simultaneous with, transimination in the presence of an amine to rapidly yield two‐dimensional dynamic systems with a high degree of complexity evolution. The transamination–transimination systems are proven to be fully reversible

  描述了化学转氨反应作为一种新型的动态共价反应的发展。关键的1,3-质子转移在完全催化的控制下进行，可以在胺的存在下与转移进行正交或同时进行，从而快速产生具有高度复杂性的二维动态系统。事实证明，氨基转移-氨基转移系统是完全可逆的，可在几天内保持稳定，可与多种官能团兼容，并且高度可调。动力学研究表明，氨基转移是网络中的限速反应。此外，发现容易获得的奎尼丁是用于亚胺基氨基转移的高度有效的催化剂。
• Scandium triflate catalyzed cycloaddition of imines with 1,1-cyclopropanediesters: efficient and diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines
  作者：Yan-Biao Kang、Yong Tang、Xiu-Li Sun

  DOI：10.1039/b512195g

  日期：——

  A tandem ring-opening–cyclization reaction of cyclopropanes with imines in the presence of 5 mol% of scandium triflate was developed for the highly diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines.

  开发了一种使用5 mol%氟化钪的环丙烷与亚胺的串联开环-环化反应，以高歧视选择性合成多取代的吡咯烷。
• An Integrated Microreactor for the Multicomponent Synthesis of α-Aminonitriles¹
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts

  DOI：10.1021/op800025p

  日期：2008.9.19

  to develop an integrated microreactor, capable of performing multicomponent reactions consisting of both solution phase and heterogeneously catalyzed steps. Using the multicomponent Strecker reaction as a model, five α-aminonitriles were synthesized in excellent yields (>99.5%) and analytical purity, under continuous flow conditions.

  已经采取了初步步骤来开发集成的微反应器，该反应器能够进行由溶液相和非均相催化步骤组成的多组分反应。使用多组分Strecker反应作为模型，在连续流动条件下以优异的收率（> 99.5％）和分析纯度合成了五个α-氨基腈。
• N-Salicyl-β-aminoalcohols as a new class of ligand for catalytic asymmetric Strecker reactions
  作者：Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00735-4

  日期：2003.5

  An enantioselective Strecker synthesis employing novel chiral titanium complex catalysts derived from structurally simple chiral N-salicyl-β-amino alcohols is described. Reactions of N-benzylidenebenzylamine with trimethylsilyl cyanide in the presence of the catalyst (10 mol%) gave the corresponding α-aminonitrile in good to excellent yields, along with relatively high enantioselectivity (up to 86%

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。