ethyl [(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate | 1354635-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1354635-52-1
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₅
• 分子量: 256.107
• InChiKey: VAXDCDNIANTSAJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化途径到 α-氨基硼酸盐：硼取代基决定性作用的说明。

  摘要：

  描述了在硼化底物上使用铱催化烯丙基胺化制备 α-氨基硼酸盐的新途径的开发。与硼酸酯基团不同，发现三氟硼酸根取代基仅控制区域选择性，有利于支化产物。烯丙基取代产物以有效方式转化为α-氨基硼酸酯验证了该方法的实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100407
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 ethyl propargyl carbonate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.0h， 以59%的产率得到ethyl [(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化途径到 α-氨基硼酸盐：硼取代基决定性作用的说明。

  摘要：

  描述了在硼化底物上使用铱催化烯丙基胺化制备 α-氨基硼酸盐的新途径的开发。与硼酸酯基团不同，发现三氟硼酸根取代基仅控制区域选择性，有利于支化产物。烯丙基取代产物以有效方式转化为α-氨基硼酸酯验证了该方法的实施。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100407

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Amination Route to α-Aminoboronates: Illustration of the Decisive Role of Boron Substituents
  作者：Sabrina Touchet、François Carreaux、Gary A. Molander、Bertrand Carboni、Alexandre Bouillon

  DOI：10.1002/adsc.201100407

  日期：2011.12

  The development of a new route to alpha-aminoboronates using an iridium-catalyzed allylic amination on boronated substrates is described. Unlike the boronate group, the trifluoroborato substituent was found to govern the regioselectivity exclusively in favor of branched products. The transformation of an allylic substitution product into an alpha-aminoboronic ester in an efficient way validated the

  描述了在硼化底物上使用铱催化烯丙基胺化制备 α-氨基硼酸盐的新途径的开发。与硼酸酯基团不同，发现三氟硼酸根取代基仅控制区域选择性，有利于支化产物。烯丙基取代产物以有效方式转化为α-氨基硼酸酯验证了该方法的实施。