2-羟基-5-甲氧基-3-十五烷基[1,4]苯醌 | 21551-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基-3-十五烷基[1,4]苯醌
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-pentadecyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-3-pentadecyl-p-benzoquinone；dihydromaesanin；hydrogenated sorgoleone；sorgoleone-364；2-Hydroxy-5-methoxy-3-pentadecyl-benzochinon；2-Hydroxy-5-methoxy-3-pentadecyl[1,4]benzoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-3-pentadecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 21551-64-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: LLHUGCSADCEHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2-羟基-5-甲氧基-3-十五烷基[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  首映的合成全羟甲基-甲氧基-醌：二氢马来酸la

  摘要：

  二氢马萨宁是一种杀菌剂和抗肿瘤剂，它是通过对甲氧基苯酚的四步合成反应简单而制备的，通过新的邻苯二酚的特定取代，总收率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98706-9

文献信息

• Isolation, structure and synthesis of maesanin, a host defense stimulant from an african medicinal plant
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Iraj Ganjian、Tadao Kamikawa、Yoshiro Yamagiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86870-8

  日期：1987.1

  The isolation, characterization and an efficient synthesis of maesanin 1, a host defense stimulant isolated from an African medicinal plant Maesalanceolata, is reported.

  据报道，从非洲药用植物Maesalanceolata分离出的宿主防御刺激物maesanin 1的分离，表征和有效合成。
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC
• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel embelin derivatives
  作者：Xiaole Chen、Min Gao、Rongchao Jian、Weiqian David Hong、Xiaowen Tang、Yuling Li、Denggao Zhao、Kun Zhang、Wenhua Chen、Xi Zheng、Zhaojun Sheng、Panpan Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715386

  日期：2020.1.1

  relationship (SAR) studies suggest that hydroxyl groups in the 2/5-position of para-benzoquinone are very important, and long-chain substituents in the 3-position are highly preferred. Moreover, the inhibition mechanism and kinetics studies reveal that all of 10d, 12d, 15d, and embelin are reversible and mixed-type inhibitors. Furthermore, docking experiments were carried out to study the interactions

  Embelin是从Myrsinaceae家族的Embelia ribes（Burm.f.）分离的天然对苯醌。在这项研究中，首次发现它对α-葡萄糖苷酶具有有效的抑制活性（IC50 = 4.2μM）。然后，设计，制备和评估了四个系列的新型栓塞衍生物，并通过α-葡萄糖苷酶抑制试验进行了评估。结果表明，合成的大多数栓蛋白衍生物是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50值在微摩尔水平，尤其是10d，12d和15d，其IC50值分别为1.8、3.3和3.6μM。结构-活性关系（SAR）研究表明，对苯醌的2/5位上的羟基非常重要，而3位上的长链取代基则是首选。此外，抑制机理和动力学研究表明，所有10d，12d，15d和embelin都是可逆的混合型抑制剂。此外，进行了对接实验以研究10d和15d与α-葡萄糖苷酶之间的相互作用。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A HERBICIDAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ HERBICIDE
  申请人：UNIV BANGOR

  公开号：WO2013121190A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses a simple method for transforming cashew nut shell liquid into an active herbicidal composition.

  本发明揭示了一种将腰果壳液转化为活性除草剂组合物的简单方法。
• METHOD FOR PREPARING A HERBICIDAL COMPOUND
  申请人：BANGOR UNIVERSITY

  公开号：US20150018569A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention discloses a simple method for transforming cashew nut shell liquid into an active herbicidal composition.

  本发明揭示了一种将腰果壳液转化为活性除草剂组合物的简单方法。