4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 99814-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: (methoxy-4 phenoxy)-4 methoxy-5 benzoquinone-1,2
• CAS: 99814-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: ZVRJCKCQBNFVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Bicyclic Quinones: 2H-1-Benzopyran-5,8-quinones and Related Compounds

  摘要：

  以对甲氧基苯酚为原料，分三步合成了新的 2H-1-苯并吡喃-5,8-醌，总收率为 84-88%。首先是丙炔醇酸酯对适当的 4,5-二取代邻醌（通过铜催化对甲氧基苯酚的氧化作用获得）进行区域选择性亲核取代，然后进行热异构化。本文介绍了标题化合物的相对稳定性以及几种转化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28075
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 copper(I) chloride 、 氧气 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-5-(4-methoxyphenoxy)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  首映的合成全羟甲基-甲氧基-醌：二氢马来酸la

  摘要：

  二氢马萨宁是一种杀菌剂和抗肿瘤剂，它是通过对甲氧基苯酚的四步合成反应简单而制备的，通过新的邻苯二酚的特定取代，总收率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98706-9

文献信息

• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。
• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。
• A Biomimetic Catalytic Aerobic Functionalization of Phenols
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Yacoub Fall、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201311103

  日期：2014.6.2

  formation. Herein, we report a biomimetic approach that converts phenolic CH bonds into CO, CN, and CS bonds at the sole expense of reducing dioxygen (O2) to water (H2O). Our method hinges on a regio‐ and chemoselective copper‐catalyzed aerobic oxygenation to provide ortho‐quinones. ortho‐Quinones are versatile intermediates, whose direct catalytic aerobic synthesis from phenols enables a mild and efficient

  芳香族CO，CN和CS键的重要性使形成它们的策略日益有效。本文中，我们报道了一种仿生方法，该方法可将酚的CH键转换为CO，CN和CS键，而唯一的代价就是将双氧（O 2）还原为水（H 2 O）。我们的方法取决于区域和化学选择性铜催化的需氧氧化，以提供邻醌。邻位喹诺酮是通用的中间体，其从苯酚的直接催化有氧合成可提供温和而有效的合成多官能芳环的方法。
• Catalytic aerobic oxidation of phenols to ortho-quinones with air-stable copper precatalysts
  作者：M. S. Askari、L. A. Rodríguez-Solano、A. Proppe、B. McAllister、J.-P. Lumb、X. Ottenwaelder

  DOI：10.1039/c5dt00822k

  日期：——

  A range of air-stable copper species was examined for catalytic activity in the catalytic aerobic transformation of phenols into ortho-quinones. Efficient catalysis was obtained with commercially available copper(II) acetate. The stability of all constituents before mixing makes for a practical process that advances previously reported copper(I)-based oxygenations.

  在苯酚催化好氧转化为邻苯醌的过程中，研究了一系列稳定的铜物种的催化活性。用可商购的乙酸铜（II）获得有效的催化作用。混合前所有成分的稳定性使实际工艺得以进行，该工艺提高了先前报道的基于铜（I）的氧合反应。
• Tyrosinase Model Systems Supported by Pyrazolylmethylpyridine Ligands: Electronic and Steric Factors Influencing the Catalytic Activity and Impact of Complex Equilibria in Solution
  作者：Benjamin Herzigkeit、Benedikt M. Flöser、Tobias A. Engesser、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1002/ejic.201800319

  日期：2018.7.13

  a multidentate ligand can be designed in a modular fashion. DFT calculations are used to explore the differences in reactivity between the two systems. Regarding the behavior of these complexes in solution, evidence for an equilibrium between homoleptic and heteroleptic forms is presented. The crystal structure of a dinuclear complex exhibiting two homoleptic CuII units bridged by a fluorido ligand

  合成了由吡唑基甲基吡啶（PMP）配体支撑的两个新的铜（I）配合物，并研究了它们催化几种单酚底物的氧合反应的能力。含有吡啶和吡唑供体基团的PMP配体代表二吡啶基甲烷（DPM）和双（吡唑基）甲烷（BPM）配体之间的杂化物。发现这两种新的[Cu（MeCN）2 PMP ] PF 6配合物的催化活性介于催化惰性的[Cu（MeCN）2 DPM ] PF 6和高活性的[Cu（MeCN）2 BPM ] PF之间。6，表明可以以模块方式设计多齿配体的电子性质。DFT计算用于探索两个系统之间反应性的差异。关于这些复合物在溶液中的行为，提出了纯衡和杂衡形式之间平衡的证据。获得了一个双核络合物的晶体结构，该结构具有两个被氟代配体桥接的均相的Cu II单元，这可能代表了延长反应时间后PMP型催化剂的衰变产物之一。