2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone | 144078-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-6-pentadecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-methoxy-6-pentadecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 144078-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: MQOUTWWGQSEUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  458.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（1c）是一种十五烷基衍生物，可以从假鸢尾、密苏里鸢尾和西伯利亚鸢尾等不同鸢尾属植物的籽油中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.31 g的产率得到2-methoxy-6-pentadecylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Norhierridin B, a New Hierridin B-Based Hydroquinone with Improved Antiproliferative Activity

  摘要：

  Hierridin B（6）是从海洋微型蓝细菌Cyanobium sp.LEGE 06113中分离出的甲基化对苯二酚，适度抑制结肠腺癌HT-29细胞的生长。为了改善这种天然产物的潜在抗肿瘤活性，合成了去甲基化类似物norhierridin B（10）及其结构相关的醌（9），并对包括三阴性乳腺癌（TNBC）细胞MDA-MB-231、SKBR3和MDA-MB-468在内的一系列人类肿瘤细胞系进行了生长抑制效应评估。Norhierridin B（10）对所有癌细胞系均显示出强效的生长抑制作用。此外，化合物10对MDA-MB-231细胞的生长抑制作用与细胞周期停滞和凋亡有关。Norhierridin B（10）干扰了几个p53转录靶点，增加了p21、Bax和MDM2，同时降低了Bcl-2蛋白水平，这表明潜在激活了p53途径。总的来说，与6及其结构相关的醌（9）相比，这些结果表明了羟基喹啉10的抗肿瘤活性得到了极大的改善。值得注意的是，羟基喹啉10对高治疗抵抗性的TNBC细胞表现出了显著的生长抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071578
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 salcomine catalyst 、 氢气 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x

文献信息

• Synthesis, inhibitory activity and in silico docking of dual COX/5-LOX inhibitors with quinone and resorcinol core
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Veronika Temml、Veronika Jarosova、Tomas Vanek、Premysl Landa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112620

  日期：2020.10

  Based on the significant anti-inflammatory activity of natural quinone primin (5a), series of 1,4-benzoquinones, hydroquinones, and related resorcinols were designed, synthesized, characterized and tested for their ability to inhibit the activity of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) enzymes. Structural modifications resulted in the identification of two compounds 5b (2-methoxy-6-undecyl-1

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC
• Phenols and Quinones from Seeds of DifferentIris Species
  作者：Franz-Josef Marner、Wolfgang Horper

  DOI：10.1002/hlca.19920750509

  日期：1992.8.13

  The seed oils of I.pseudacorus LINN., I.sibirica LINN., and I.missouriensis NUTTAL. contain appreciable amounts of phenols, quinones, and resorcinols, substituted with homologous alkyl or alkenyl side chains. The structure elucidation of these compounds is described, and their possible biosynthesis is discussed.

  假单胞菌I.pseudacorus LINN。，西伯利亚百合I.sibirica LINN。和密苏里州I.missouriensis NUTTAL的种子油。含有相当数量的被同源烷基或烯基侧链取代的酚，醌和间苯二酚。描述了这些化合物的结构，并讨论了它们可能的生物合成。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A HERBICIDAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ HERBICIDE
  申请人：UNIV BANGOR

  公开号：WO2013121190A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses a simple method for transforming cashew nut shell liquid into an active herbicidal composition.

  本发明揭示了一种将腰果壳液转化为活性除草剂组合物的简单方法。
• Microwave-assisted combined Mitsunobu reaction–Claisen rearrangement and microwave-assisted phenol oxidation: rapid synthesis of 2,6-disubstituted-1,4-benzoquinone natural products
  作者：Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.096

  日期：2005.12

  Microwave irradiation of a phenol, an allylic alcohol, di-isopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine at 220-240 degrees C for 30 min results in a combined Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement to give the rearranged 2-allylphenol. Following the first detailed study of microwave-assisted phenol oxidation, rapid syntheses of the natural products primin and 2-methoxy-6-pentadecyl-1,4-benzoquinone (four reaction steps, total reaction time I h) were achieved using this combined Mitsunobu-Claisen strategy in combination with two further microwave-assisted steps (alkene hydrogenation and phenol oxidation). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koenig, Wilfried A.; Faasch, Holger; Heitsch, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 393
  作者：Koenig, Wilfried A.、Faasch, Holger、Heitsch, Holger、Colberg, Cornelia、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——