N-[2-[9-(dimethylamino)-5,10-dioxo-6H-pyrido[3,2-g]quinolin-6-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 250272-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[9-(dimethylamino)-5,10-dioxo-6H-pyrido[3,2-g]quinolin-6-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 250272-23-2
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₄O₃
• 分子量: 442.397
• InChiKey: HWAHDYUVKGJMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[9-(dimethylamino)-5,10-dioxo-6H-pyrido[3,2-g]quinolin-6-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-[(E)-2-(5,12-dioxopyrido[3,2-b]acridin-6-yl)ethenyl]-2,2,2-trifluoro-N',N'-dimethylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†

  摘要：

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。

  DOI：

  10.1039/a905234h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-氨基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-[9-(dimethylamino)-5,10-dioxo-6H-pyrido[3,2-g]quinolin-6-yl]phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†

  摘要：

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。

  DOI：

  10.1039/a905234h

文献信息

• New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/a905234h

  日期：——

  The synthesis of pyridoacridines related to the ascididemins can be performed by an intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition of an α,β-unsaturated hydrazone to a quinone followed by an unprecedented rearrangement to yield benzo- or pyrido-[b]acridine-6,11-diones.

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。