1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 33022-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 中文别名: 1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-1,2-dimethylindole；3-Acetyl-1,2-dimethylindol；1-(1,2-dimethyl-indol-3-yl)-ethanone；1-(1,2-Dimethyl-indol-3-yl)-aethanon；N-Methyl-acetyl-3-methyl-2-indol；1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 33022-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD00834233
• 分子量: 187.241
• InChiKey: RTIDNJAWGADXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(E)-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethylidene]-3-isopropylidene succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Liquid Crystal Opto-optical Switch: Nondestructive Information Retrieval Based on a Photochromic Fulgide as Trigger

  摘要：

  Liquid crystals are a unique medium for sensing small structural changes in their environment. Cholesteric liquid crystals respond to these forces by changing their pitch. A photochromic dopant in a cholesteric liquid crystal was used to translate optical input to observable pitch change. The change is reversible solely by action of light, and a cyclic mode of operation is demonstrated. The information encoded by light can be read optically without its destruction. The doped liquid crystal system does not show fatigue during the course of these experiments.

  DOI：

  10.1021/ja00138a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  腈盐与吲哚，吡咯及其衍生物在亚胺，酮和仲胺合成中的反应

  摘要：

  的反应Ñ甲基和Ñ与吲哚和吡咯及其衍生物-乙基- nitrilium盐得到亚胺或亚胺盐以良好的收率。在经过仔细的碱化后，从这些盐中获得相关的亚胺，然后通过与碱的水溶液加热将亚胺盐或亚胺水解，从而以良好的收率得到相关的酮。或者，可以在甲醇中使用硼氢化钠还原亚胺盐，得到相关的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.005

文献信息

• The formation of acylimino-derivatives of indoles and pyrroles by reactions with nitrilium salts
  作者：Stephen C. Eyley、Robert G. Giles、Harry Heaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98776-8

  日期：1985.1

  fluoroborates are prepared rapidly by warming trimethyloxonium fluoroborate with a slight excess of the nitrile, subsequent addition of indoles and pyrroles at low temperatures (−50° to −20°) gives iminium salts (and hence ketones) in high yields.

  通过用稍微过量的腈加温三甲基氟硼酸钾来快速制备N-甲基氟氮化硼酸，然后在低温（-50°至-20°）下添加吲哚和吡咯，以高收率获得亚胺盐（因此是酮）。
• Fulgimide derivatives
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05359085A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A fulgimide derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are independently alkyl cycloalkyl aryl etc.; R.sup.4 is thienyl, indolyl, furyl, etc.; X is a divalent organic residue; and R is amino, OH, etc., or a vinyl group, has a photochromic action and can be used for producing photochromic polymers and copolymers.

  公式为：##STR1##的富尔吉酰亚胺衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3分别是烷基、环烷基、芳基等；R.sup.4是噻吩基、吲哚基、呋喃基等；X是二价有机残基；R是氨基、羟基等，或乙烯基，具有光致变色作用，可用于制备光致变色聚合物和共聚物。
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。
• Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit:  A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Nan Xie、Yi Z. Dang

  DOI：10.1021/jo050236r

  日期：2005.6.1

  units undergo reversible ring-opening and ring-closing photoisomerization reactions in nonpolar solvents with UV/vis light, and some of them exhibit good fatigue resistance and no marked degradation detected after 10 cycles via an on/off switch. In polar solvents, however, photochromic diarylethenes with 2,5-dihydropyrrole bridging units produce 3,4-diarylpyrrole derivatives instead of the ring-closing

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。
• Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones: novel approaches to the synthesis of polysubstituted indoles and 1,4-dihydroquinolines
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c6cc01880g

  日期：——

  Two different Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones are described. The outcome of the cascade process is determined by the substitution on the N-alkenyl fragment. The reactions with N-tosyl-N-ethylene-o-iodoanilines...

  描述了邻碘-N-链烯基苯胺和甲苯磺酰nes之间的两种不同的钯催化的级联反应。级联过程的结果取决于在N-烯基片段上的取代。与N-甲苯磺酰基-N-乙烯-邻碘苯胺的反应...