2-溴-1-(2-甲基-吲哚-3-基)-乙酮 | 57642-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(2-甲基-吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 57642-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• mdl: MFCD11103552
• 分子量: 252.11
• InChiKey: IRPYVISZFBCCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2-甲基-吲哚-3-基)-乙酮 在 乙醇 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (2-methyl-indol-3-yl)-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 357,362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到2-溴-1-(2-甲基-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235

文献信息

• Structure-activity relationships of triazole-benzodioxine inhibitors of cathepsin X
  作者：Urša Pečar Fonović、Damijan Knez、Martina Hrast、Nace Zidar、Matic Proj、Stanislav Gobec、Janko Kos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112218

  日期：2020.5

  Cathepsin X is a cysteine carboxypeptidase that is involved in various physiological and pathological processes. In particular, highly elevated expression and activity of cathepsin X has been observed in cancers and neurodegenerative diseases. Previously, we identified compound Z9 (1-(2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl)-2-((4-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one) as a potent and specific reversible cathepsin X inhibitor. Here, we have explored the effects of chemical variations to Z9 of either benzodioxine or triazol moieties, and the importance of the central ketomethylenethio linker. The ketomethylenethio linker was crucial for cathepsin X inhibition, whereas changes of the triazole heterocycle did not alter the inhibitory potencies to a greater extent. Replacement of benzodioxine moiety with substituted benzenes reduced cathepsin X inhibition. Overall, several synthesized compounds showed similar or improved inhibitory potencies against cathepsin X compared to Z9, with IC50 values of 7.1 mu M-13.6 mu M. Additionally, 25 inhibited prostate cancer cell migration by 21%, which is under the control of cathepsin X. (c) 2020 Published by Elsevier Masson SAS.
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 845
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 179,844, 845
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 174,177
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 694,696
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——