benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate | 1349067-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 1349067-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: RGAFXFSZJIEMOZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.34 g的产率得到(2S)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以81%的产率得到benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f